1。共鳴安定化：
*ハロゲン化アリールのハロゲン原子上の電子の孤独なペアは、芳香環との共鳴に関与することができます。これにより、電子密度が非局在化し、炭素ハロゲン結合が強力で、求核攻撃の影響を受けにくくなります。
*対照的に、ハロゲン化アルキルはこの共鳴安定化を欠いており、炭素ハロゲン結合をより弱く、より反応的にします。
2。 sp 2 ハイブリダイゼーション：
*ハロゲン化アリールのハロゲンに取り付けられた炭素原子はsp 2 ハイブリダイズ、平面構造につながります。このジオメトリにより、炭素原子は求核攻撃にアクセスしにくくなります。
*ハロゲン化アルキルにはsp 3 があります ハイブリダイズ炭素原子は、求核試薬にアクセスを容易にする四面体形状をもたらします。
3。立体障害：
*ハロゲン化物アリールのハロゲン原子を囲むかさばる芳香環は、立体障害を生み出し、炭素ハロゲン結合への求核試薬のアプローチを妨げます。
*ハロゲン化アルキルは通常、立体的な障害が少ないため、求核発作の影響を受けやすくなります。
4。カルボカッケージ層の欠如：
*ハロゲン化アリールは、SN1反応における重要な中間体である炭化物を容易に形成しません。これは、カルボンの正電荷が芳香環上に非局在化し、不安定になるためです。
*ハロゲン化アルキルはカルボケーションを形成し、SN1反応をより実現可能にします。
5。電子吸引効果：
*ハロゲン化物アリールの芳香環は電子状態であり、カーボンハロゲンの結合をさらに偏光させます。これにより、炭素原子に対する求核攻撃がさらに減少します。
要約、 共鳴安定化の組み合わせ、sp 2 ハイブリダイゼーション、立体障害、カルボン形成の欠如、および電子吸引効果は、ハロゲン化アルキルと比較して、ハロゲン化物のアリールの求核置換反応の速度を大幅に低下させます。
