直接変換が難しい理由:
* ベンゼンの安定性: ベンゼンは非常に安定した芳香環です。このリングを破ってグリオキサールのオープンチェーン構造を形成するには、大きなエネルギー入力が必要であり、簡単に達成できません。
* Glyoxalの反応性: Glyoxalは非常に反応性のあるダイヤルヒドです。グリオキサール段階で停止するために反応を制御することは困難であり、さらなる酸化またはその他の反応が発生する可能性があります。
可能なマルチステップアプローチ:
1。ベンゾ酸への酸化:
- ベンゼンは、酸性培地で過マンガン酸カリウム(KMNO4)のような強力な酸化剤を使用して、ベンゾ酸に酸化することができます。
2。塩化ベンゾイルへの変換:
- ベンゾ酸は、塩化チオニル(SOCL2)を使用して塩化ベンゾイルに変換できます。
3。グリニャード反応と酸化:
- 塩化ベンゾイルは、グリニャード試薬(たとえば、臭化メチル、CH3MGBR)と反応してケトン(アセトフェノンなど)を形成することができます。
- クロム酸(H2Cro4)などの強力な酸化剤を使用して、グリオキサルを得るためにケトンをさらに酸化することができます。
重要な考慮事項:
*これらのアプローチは複雑であり、反応条件を慎重に制御する必要があります。
*全体の収量は低く、グリオキサルの精製が必要です。
*グリオキサルのためのより安全で効率的な合成方法は、代替の出発材料を使用して存在する可能性があります。
グリオキサールを合成する代替方法:
* エチレングリコールの酸化: エチレングリコールは、二酸化セレンなどのさまざまな酸化剤を使用してグリオキサルに酸化できます。
* ジクロロアセトアルデヒドの加水分解: ジクロロアセトアルデヒドは、希釈酸を使用してグリオキサールに加水分解できます。
グリオキサールの合成を試みる前に、信頼できる化学文献に相談し、安全上の注意事項を考慮することが重要です。