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なぜ塩化ビニールが反応性のエチルクロライドが少ないのですか?

塩化ビニル(CH2 =CHCL)と塩化エチル(CH3CH2CL)の反応性の違いについて考えるのは正しいことです!これが、塩化ビニルが *より少ない *反応性である理由です:

1。 ハイブリダイゼーションと電子密度:

* 塩化ビニル: 塩素に付着した炭素は、塩化ビニルでハイブリダイズされています。これは、塩化エチルのSP3ハイブリダイズ炭素よりも強いC-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-CL結合があることを意味します。 SP2ハイブリッド軌道にはより多くのS-Characterがあり、より短く、より強い結合につながります。

* 塩化エチル: 塩化エチルの塩素に付着した炭素はSP3ハイブリダイズされており、C-CL結合が長く、弱い。

2。共鳴安定化:

* 塩化ビニル: 塩素の孤立ペアは、二重結合との共鳴に関与し、電子密度を非局在させ、C-CL結合をさらに強化することができます。この共鳴安定化により、C-CL結合を破ることが困難になります。

* 塩化エチル: 塩化エチルでは、そのような共鳴安定化は発生しません。

3。誘導効果:

* 塩化ビニル: 二重結合により、電子密度が炭素塩素結合から引き離され、炭素がより正であり、塩素がわずかに陰性になります。炭素のこの部分的な正電荷により、結合は強力でヌクレオピルによる攻撃の影響を受けにくくなります。

* 塩化エチル: 塩化エチルには二重結合のような有意な電子吸引効果はありません。

要約:

* 塩化ビニルのC-CL結合、共鳴安定化、および電子吸引効果により、塩化エチルよりも反応性が低下します。

注: 塩化ビニルは一般に塩化エチルよりも反応性が低いが、特定の条件下で反応を起こす可能性がある。たとえば、PVC(ポリ塩化ビニル)を形成するための重合反応に関与する可能性があります。

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