1。共鳴安定化：
*フェノールのヒドロキシル基は、ベンゼン環に直接付着します。これにより、酸素原子上の孤立ペア電子の芳香環への共鳴非局在化が可能になります。
*この共振安定化により、酸素原子は求核性が低下し、PCL5の電気症リン原子による攻撃が発生しやすくなります。
2。立体障害：
*ヒドロキシル基に付着したかさばるフェニル基は、酸素原子の周りに立体障害を生み出します。
*これにより、PCL5分子が酸素原子に近づいて反応することが困難になります。
3。安定した中間体の形成：
* PCL5との直接反応の代わりに、フェノールはPCL5と反応して、塩化フェノキシフォスホンニウムと呼ばれる安定した中間体を形成します 。
*この中間体は、ヒドロキシル基とPCL5の反応によって形成され、共鳴によって安定化されます。
4。反応条件：
*フェノールとPCL5との反応には、温度と圧力が必要です エネルギー障壁を克服し、反応を促進する。
*室温と圧力では、反応は熱力学的に不利であり、かなりの程度は発生しません。
結論：
共鳴安定化、立体障害、安定した中間体の形成、および特定の反応条件の必要性の組み合わせは、なぜフェノールが室温と圧力下でPCL5と反応しない理由を説明します。
注： フェノールは室温でPCL5と反応しませんが、適切な条件（高温と圧力）で反応してクロロベンゼン および塩化ホスリル（POCL3）。
