その理由は次のとおりです。
1。アミノ基の電子誘導性： アミノ基の窒素原子の孤立した電子のペアは、ベンゼン環との共鳴に容易に関与し、環が豊富になります。この電子が豊富な性質により、リングは電気炎攻撃を受けやすくなります。
2。高度に反応性の中間体の形成： ハロゲン分子（br 2 など ）アニリンに加えられ、電子が豊富な環が電気症のハロゲンと急速に反応し、非常に反応性の高い中間体を形成します。この中間体は非常に反応性があるため、さらなる反応を起こし、ポリハロゲン化生成物や他の副産物の混合物につながります。
3。オーバーハロゲン化： 電気炎攻撃は、単一のハロゲン化では止まりません。初期のハロゲン化により、リングがさらに電子が豊富になり、さらなる反応と複雑な産物混合物が形成されます。
これらの問題を克服するために、アニリンは通常、保護グループまたはそれほど反応性の低い条件で扱われます。 例えば：
* アセチル化： アミノ基は、無水酢酸を使用してアミドに変換することで保護できます（ch 3 co） 2 O.これにより、リングの反応性が低下し、制御されたハロゲン化が可能になります。
* 触媒の存在下でのハロゲン化： 反応は、febr 3 のような触媒を使用して、軽度の条件下で実行できます。 、反応速度を制御し、オーバーハロゲン化を最小限に抑える。
したがって、アニリンの直接的なハロゲン化は、制御されていない反応と産物の複雑な混合につながるため、実用的ではありません。選択的なハロゲン化を達成するには、保護グループまたは制御された条件が必要です。
