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SN2反応における化合物の反応性を決定するものは何ですか?

SN2反応における化合物の反応性は、以下を含むいくつかの要因によって決定されます。

1。基質の構造:

* ハロゲン化アルキル: プライマリアルキルハロゲン化アルキル(R-CH2-X)は、SN2反応で最も反応性があります。二次アルキルハロゲン化アルキル(R2CH-X)は反応性が低く、ハロゲン神経アルキルアルキル(R3C-X)は一般に、立体障害のために非対応しています。

* 去るグループ: ハロゲン化物(i> br> cl> f)、トシレート(-ot)、メシル酸(-OM)などの良好な退去グループは、より容易に変位します。 水酸化物(-OH)やアルコキシド(-OR)のような弱い離脱グループは、不十分な去るグループです。

* 立体障害: 三次アルキルハロゲン化アルキルのような立体的に妨げられた基質は、炭素中心にアクセスする求核試薬の難しさのために反応性が低くなります。

2。求核試薬の性質:

* 強さ: Ho-、ro、cn-、rs-などの強い求核子は、SN2反応でより反応的です。 H2Oやアルコールのような弱い求核剤は、反応性が低くなります。

* サイズ: 炭素中心に簡単にアクセスできるため、小さい求核剤は一般に大きいものよりも反応性が高くなっています。

3。溶媒:

* 極性溶媒: アセトン、DMF、DMSOなどのこれらの溶媒は、SN2反応に最適です。彼らは求核試薬を溶解せず、それをより反応的にします。

* 極性溶媒: これらの溶媒は、水やアルコールのように、反応を妨げて、求核試薬と基質の両方を溶媒します。

4。温度:

* 高温: 温度の上昇は一般に、反応物の運動エネルギーを増加させ、反応を促進するため、SN2反応を好みます。

要約:

化合物は、以下の場合、SN2反応でより反応的です。

*それは主要なハロゲン化アルキルです。

*それは良い退去グループを持っています。

*最小限の立体障害があります。

*それは強力で小さな求核試薬と反応します。

*反応は極性の溶剤で行われます。

*反応は高温で行われます。

これらの要因は相互接続されており、それらの相対的な重要性は特定の反応条件によって異なる場合があります。

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