化学は当然、化学物質および化合物の研究として定義できます。このような化合物は、タンパク質、脂肪、炭水化物などの食品から、綿、絹、ウールなどの衣料品に至るまで、いたるところに存在します。それらには、医薬品、薬物、ホルモン、ステロイド、ビタミン、酵素、染料、香水、洗剤も含まれます。これらの化合物は、主に炭素と水素でできています。
アルカン
アルカンは、炭素と水素からなる最も単純な有機化合物として定義できます。それらは、単一の共有結合によって互いに結合された飽和炭化水素です。アルカンは C-C および C-H の強力な共有結合を構成します。それらはパラフィンとしても知られています。アルカンのハロゲン化に関するこれらの研究資料ノートには、ハロゲン付加のさまざまな概念とそれぞれのメカニズムが含まれています。
シクロアルカン
シクロアルカンは、シクロパラフィンと呼ばれることがあります。それらは飽和炭化水素として定義され、単共有結合によって炭素原子を結合して環状環構造を形成することを含みます。それらは脂環式化合物としても知られています。
シクロアルカンの調製
二ハロゲン化物から
シクロアルカンは、ジクロロプロパンのような末端ジハライドをナトリウムまたは亜鉛金属で処理することによって得られます。これは一般にウルツ反応として知られています。
CH2Cl-CH2-CH2Cl + 2Na→ ◁+ 2NaCl
ジカルボン酸のカルシウム塩から
シクロアルカンは、ジカルボン酸のカルシウム塩またはバリウム塩を加熱すると得られます。これにより、クレメンセン還元によってシクロアルカンに変換できる環状ケトンが生成されます。
(CH2-CH2-COO)2Ca2+ + Zn/Hg + HCl →⬠+ CaCO3
アルカンのハロゲン化
ハロゲン化には、アルカンの水素原子を塩素、フッ素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子で置換することが含まれます。
塩素化
アルカンのハロゲン化は、主に塩素の付加に基づいています。アルカンは、紫外線、拡散日光の存在下、または 300 ～ 400⁰C の温度で塩素と反応し、生成物の混合物を生成します。
たとえば、メタンと塩素との反応で塩化メチルと HCl が得られます。
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
このプロセスは、塩化メチルのすべての水素原子が連続して塩素原子に置き換えられるまで続きます。
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
メカニズム
アルカンの塩素化は、フリーラジカルの形成を通じて起こります。これについては、段階的なメカニズムでさらに説明できます。
チェーン開始ステップ
塩素分子は最初にホモリティック分裂を起こし、塩素のフリーラジカルを生成します。
Cl:Cl → Cl∙ + Cl∙
チェーン伝播ステップ
チェーン伝播のプロセスは 2 つのステップで行われます。
ステップ 1:生成された塩素フリーラジカルがメタンを攻撃して、塩酸とメチルフリーラジカルを生成します。
Cl∙ + H:CH3 → H:Cl + CH3
ステップ 2:メチル フリー ラジカルが塩素分子を攻撃して、塩化メチルと塩素フリー ラジカルを生成します。
CH3 + Cl:Cl → CH3:Cl + Cl∙
連鎖終了ステップ
停止ステップは、2 つのフリーラジカルが結合して分子全体を生成するときに発生します。
Cl∙+Cl∙→Cl-Cl
CH3 + Cl → CH3 -Cl
臭素化
これは、ハロゲン臭素とアルカンとの反応プロセスとして定義され、目的の生成物を形成します。
メカニズム
アルカンの臭素化は、フリーラジカルの形成を通じて塩素化と同様に発生します。これについては、段階的なメカニズムでさらに説明できます。
チェーン開始ステップ
臭素分子は最初にホモリティック分裂を起こし、臭素のフリーラジカルを生成します。
Br:Br → Br∙ + Br∙
チェーン伝播ステップ
チェーン伝播のプロセスは 2 つのステップで行われます。
ステップ 1:形成された臭素フリーラジカルがメタンを攻撃して、塩酸とメチルフリーラジカルを生成します。
Br∙ + H:CH3 → H:Br + CH3
ステップ 2:メチル フリー ラジカルが臭素分子を攻撃して、臭化メチルと臭素フリー ラジカルを生成します。
CH3 + Br:Br → CH3:Br + Br∙
連鎖終了ステップ
停止ステップは、2 つのフリーラジカルが結合して分子全体を生成するときに発生します。
Br∙ + Br∙ → Br-Br
CH3 + Br → CH3 Br
ヨウ素化
ヨウ素化のプロセスには、アルカン分子へのヨウ素の可逆的付加が含まれます。その結果、副生成物としてヨウ化水素が生成されます。これは、ヨードアルカンをアルカンに還元できる強力な還元剤です。
フッ素化
ハロゲンの中で最も反応性の高い化合物はフッ素であると考えられています。多くの条件下でアルカンと爆発的に反応する可能性があります。フルオロアルカンは、フッ素に窒素を加えて希釈することで得られます。
結論
アルカンのハロゲン化には、化合物を研究する分野での有機化学の利用が含まれます。すべての化合物は炭素でできており、すべての元素の基本的な構成要素です。アルカンは、本質的に飽和しており、単結合で結合した炭素と水素のみを構成する炭化水素の主要なタイプです。
