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ベンゼンのハロゲン化 – メカニズム


マイケル ファラデーは 1825 年にベンゼンを初めて発見しました。これは、分子式が C6H6 の液体タイプの無色の液体であることを示しました。この式は、その有機化合物が高度に不飽和で反応性であることを特徴としています。酸化および還元反応に関与しないため、ベンゼンアルカンとは反対です。ベンゼン炭素との二重結合の形成により、HCl などの他の試薬は反応に参加しません。置換反応は、ベンゼンでもよく見られます。複数の水素原子をラジカルに変換する性質があることがわかります。ベンゼンは主に芳香族化合物です。他の化合物と同様に、化学で見られるように、構造と化学反応性に基づいて記述されています。

ハロゲン化の重要性

既知の情報によると、ハロゲン化反応中に複数のハロゲン原子が発生します。ハロゲンはヨウ素、塩素、フッ素、臭素などの元素で、それぞれの性質を持っています。また、いくつかの状況では正常な動作を示します。これについては次に説明します。

ハロゲン化の種類

化学では、反応のために有機化合物と無機化合物の両方を研究します。ハロゲン基の元素もそのような反応の一部であり、多くの種類があります。これらの反応は、基質に応じて多くの部分に分けることができます。また、次のように分類することもできます。

  • 飽和炭化水素との反応
  • 不飽和有機物との反応
  • 求電子置換による反応
  • フリーラジカルのハロゲン化
  • アルケンおよびアルキンとの反応
  • 芳香族化合物との反応

ハロゲン付加 - この反応は、アルキンやアルカンなどの化合物が一般的に見られる主成分である不飽和炭素にハロゲン原子を露出させます.これらの反応中に、ハロゲンと結合します。このタイプの反応では、臭素、塩素、ヨウ素などの元素がエタンと反応することがよくあります。その一部を次に示します。





ハロゲン置換 – この反応では、反応中にハロゲン原子が水素原子に置き換わる飽和炭化水素との反応を見ていきます。炭化水素は、主にフリーラジカルハロゲンで処理されます。また、飽和炭化水素とハロゲンとの相互作用も簡単に確認できます。これは主に、アルカンとアルカン ハロゲンとの反応中に C–H 結合が存在することを示しています。ここで取り上げた例から 1 つのことがわかります。ハロゲンがアルカンと反応すると、ハロゲン化アルキルが得られますが、この反応では主に熱の影響が見られます。

CH4 + Cl2 +ヒート CH3 Cl + HCl

塩化メチル

CH3 CH3 + Br2 + ヒート CH3 CH2 Br + HBr

同様に、ルイス酸の存在下での他の置換反応または求電子ハロゲン化の場合、反応は次のようになります:





求電子置換反応 - ハロゲンの芳香族化合物のみで行う求電子置換反応で、主に臭素や塩素などの化合物が関与します。この反応を完了するために、作業はルイス酸の存在下で行われます。これは一種の実験的方法で、ハロゲン-ハロゲン結合とは別に、それらの分極も見られます。その後、反応後、ハロゲン分子はより求電子的になります。ベンゼンと臭素および塩素との反応がここで見られ、触媒の存在が支配的な求電子置換反応が起こります。この触媒は塩化物または鉄の形で使用され、反応で生成物を生成するのに役立ちます.





フンスディッカー反応 - フンスディッカー反応では、カルボン酸が主な反応物であり、反応中に鎖が短縮されたハロゲン化物生成物を提供するのに役立ちます。これとは別に、ここに存在するカルボン酸は銀塩に変換され、ハロゲン化合物の酸化も見られます.

RCO2Ag + Cl2 → RCl + CO2 + AgCl

サンドマイヤー反応 - アニリンも得られるジアゾニウム塩ハロゲン化アリールなどの生成物を生成するために使用されるサンドマイヤー反応のサイトでもあります.





結論

有機化合物と無機化合物の反応を研究しています。ハロゲン基の元素もそのような反応の一部であり、多くの種類があります。これらの反応は、基質に応じて多くの部分に分けることができます。ハロゲン化反応は、1 つ以上のフッ素、塩素、臭素、またはヨウ素原子が有機分子内の水素原子を置き換えるときに発生します。フッ素>塩素>臭素>ヨウ素の順で反応します。フッ素は、有機化合物と深刻な反応を起こす可能性のある特に攻撃的な元素です。



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