エステル (R-COOR’) は、カルボン酸とアルコールの間の置換反応によって形成される心地よい香りの有機化合物です。それらは果物に自然に含まれており、石鹸、香水、ポリエステル、医薬品などの製造に商業的に使用されています.
毎朝スプレーする香水のボトルをひっくり返してみましょう。 -ate という接尾辞が付いた食材を見つけることができますか ?
実際のところ、石鹸、洗剤、化粧品、エッセンシャル オイルなど、他の多くの日用品の成分ラベルを確認すると、同じ接尾辞が付いた単語が見つかります。これらの製品にはそれぞれ、-ate で終わる厄介な名前の化学物質が少なくとも 1 つあります。 .パイナップル、イチゴ、バナナなどの果物に成分表示が付いていれば、これらの化合物も含まれているはずです!
食べた これらの日用品に含まれる化学物質は、正式にはエステル (R-COOR') として知られており、有機化合物の一種です。一般に、他の 2 つの有機化合物の結合から形成されるエステルは、本質的に普遍的です。ナノサイズの DNA 分子から巨大なプラスチックまで、どこにでも見つかります。
エステルの形成
エステルは通常、アルコール（R’-OH）とカルボン酸（R-COOH）の縮合反応によって形成され、この反応全体をエステル化と呼びます。縮合反応は、2 つの反応物が結合してより大きな最終生成物 (分子数の点で) を形成し、より小さい分子が除去されることによって特徴付けられます。エステル化反応では、水 (H2O) が脱離する小さな分子です。
R'OH + RCOOH ⇌ RCOOR' + H2O
しかし、有機アルコールとカルボン酸は容易には反応せず、反応した場合、反応は非常に可逆的です。したがって、硫酸などの酸触媒が一般に反応混合物に添加されます (フィッシャーエステル化)。
触媒には 2 つの目的があります。反応を加速すること (他の触媒と同様) と、脱水剤として機能することです。硫酸は除去された水分子を消費し、新しく形成されたエステルの加水分解を防ぎます。これにより、反応平衡が右に移動し、生成物の収率が向上します。さらに、エステル化は、反応速度を高めるために、反応するアルコールの沸点付近の温度で行われます。
もちろん、エステルを生成する方法はエステル化だけではありません。エステルは、ジアゾメタンまたはエポキシドでの処理、塩化アシル (RCOCl) または酸無水物 (R(CO)O(CO)R') とアルコール、またはアルケン (CnH2n) と金属カルボニルの反応により、2 つのカルボン酸分子を結合することによっても生成できます。エステルは、エステル交換のプロセスを使用して別のエステルから誘導することもできます。
命名規則
前に見たように、エステル名は接尾辞 -ateで終わります または -oate 通常は 2 つの単語が含まれます。最初のものは結合したアルキル基 (R') を示し、2 番目のものは基本カルボン酸 (RCOO-) の名前ですが、-ic 酸 -ate に置き換えられます .
例:酢酸エチルは親エタノールのエチル (C2H5) アルキル基からその名前を取得しますが、酢酸は -ic 酸 を置き換えることによって得られます。 -ate による親酢酸の .
(写真提供:gstraub/Shutterstock)
物理的および化学的特性
エステルの物理的および化学的特性は、カルボニル基 (C=O) の存在と、カルボニル基の両側の炭化水素鎖 (R &R') の長さによって影響を受けます。ヒドロキシル基 (-OH) がないため、親のアルコールやカルボン酸とは大きく異なります。
カルボニル基はエステルにある程度の極性を与えますが、周囲の炭化水素鎖は本質的に非極性であり、水にわずかにしか溶けません.炭素鎖と水素鎖もエステルの物理的状態に影響を与えます。炭素原子が少ないものは室温で液体ですが、炭素鎖が長いものは固体です。視覚的および嗅覚的な側面では、エステルは無色で、かなりフルーティーな香りがします.
エステルは、構成アルコールとカルボン酸のヒドロキシル基が水や他の分子と水素結合を形成するのに利用できなくなるため、融点と沸点が低くなります (したがって、揮発性が非常に高くなります)。
前述のように、エステル化反応は可逆反応であり、逆反応はエステルの加水分解と呼ばれます。ただし、反応混合物を取り巻く条件によっては、異なる最終生成物が得られます。
条件が酸性の場合、エステルは親アルコールとカルボン酸に分解され、塩基性条件下ではカルボン酸塩 (石鹸) が生成されます。エステルと塩基とのこの反応は、正式にはケン化として知られており、エステルが受ける最も重要な反応です。石鹸製造のプロセスについて詳しくは、「けん化:石鹸はどのように作られるか?」をお読みください。
用途
当然のことながら、エステルは多くの果物やアルコール飲料の特定のにおいや味の原因となっています。エステルの特徴的なフルーティーな香りは、香水や、ネイルポリッシュリムーバー、ローション、クリーム、コンディショナーなどのパーソナルケア製品、および石鹸や洗剤などの界面活性剤の製造に商業的に使用されています. パラのエステル -ヒドロキシベン ゾイック酸 (パラベン) は、その抗菌性と抗真菌性により、食品や医薬品の防腐剤として広く使用されています.
皮肉なことに、世界で最も苦味のある化学物質は安息香酸デナトニウム (Bitrex) と呼ばれるエステルであり、人々がそれらを消費するのを思いとどまらせるために、洗浄液、肥料、染毛剤などの製品に添加されています。
パーソナルケア製品は別として、一部のエステルは薬用にも使用されています.非常に重要な抗炎症薬であるアスピリンは、科学的にアセチルサリチル酸として知られているエステルであり、サリチル酸に由来します。リタリンとしても知られるメチルフェニデートは、ADHDの治療に使用されます。味の悪い特定の薬物は、多くの場合、対応するエステルに変換されて、きつい風味が打ち消されます。
オリジナルの不思議な薬であるアスピリンは、エステルに他なりません。 (写真提供:シェーン・マリッチ/シャッターストック)
リン酸エステルは核酸 (DNA と RNA) の骨格であり、グリセリド (動物の脂肪貯蔵分子) はグリセロールのエステルであるため、エステルは生物学的面でも同様に重要です。天然エステルはフェロモンにも見られます。工業的には、エステルはインターロッキング能力 (ポリエステル) と非常に効果的な有機溶媒として機能する能力に大きな価値を持っています。ポリエステルは人類に知られている最も有用なポリマーの 1 つであり、食品包装、衣類などに用途があります。
無数の天然および商業用途があるため、エステルを「単なる有機化合物」と指定することは犯罪にほかなりません!
