フタルイミドは、化学式 C6 を持つ天然の芳香族分子です。 H4 (CO)2 窒素ヘテロ原子からなるNH。共鳴安定化共有結合と酸性 pH を持っています。共鳴は構造の抵抗を増加させます。強力な塩基は、求核試薬に結合した H 原子を簡単に除去できます。得られたイオンは臭素と反応して、N-ブロモフタルイミドを生成します。ガブリエル フタルイミド合成は、脂肪族アミンを生成するため、このプロセスの重要な段階です。この記事では、フタルイミド、化学反応、用途、およびそれらの物理的および化学的特性について説明します。
フタルイミドとは?
フタルイミドは、無水フタル酸から作られます。生成物は無水フタル酸のアミド誘導体、無水フタル酸イミドです。水溶性は、この固体の白い沈殿物を蒸発させる可能性があります。さらに、ベースを追加した後。他の有機分子の前駆体として、また地下のアンモニア源として機能します。窒素化合物のファミリーに属します。フタルイミドは、無水フタル酸から生成されます。
興味深い事実化学的に、フタルイミド カリウムの化学式は C8 です。 H4 KNO2 .フタルイミド カリウム塩は、多くの場合、ふわふわした非常に薄い黄色の結晶として現れます。エタノール中のフタルイミドの加熱溶液をエタノール中の水酸化カリウムの混合物に添加すると、所望の生成物が沈殿する。フタルイミド カリウムは、アミンのガブリエル合成用に購入できる試薬です。 |
有益な詳細フタルイミドは鎮痛、抗炎症、抗けいれんの特性を持っているため、医薬品や化合物の製造に広く使用されています。染料産業で広く使用されています。隠れたアンモニア源として機能します。したがって、窒素を含む分子の生成に役立ちます。 |
フタルイミド組成
フタルイミドの化学式は C6 です。 H4 (CO)2 NH。この化合物は、ベンゼン環、水素原子、2 つのカルボニル化合物、および求核剤で構成されています。 (窒素ヘテロ原子が別の 5 員環に存在します。) 化合物の安定性の向上は、共鳴構造によるものです。以下の表は、フタルイミドの化学組成の内訳を示しています:
| 構成 | 情報 |
| 構造構成 | C 58.53%、H 4.91%、N 17.06%、O 19.49% |
| 化学的に安全 | 腐食性、刺激性物質 |
| 分子 (モル) 式 | C8 H8 NO2 |
| 分子（モル）重量 | 147.13 |
フタルイミドの調製
フタルイミドは、二元化合物であるアンモニアと無水物を加熱することで生成できます。
フタルイミドは、化学物質と炭酸塩の混合物を加熱することによっても合成できます。フタルイミド カリウムは、エタノール性苛性カリと結合すると生成され、弱酸性のフタルイミドになります。
酸分子は、化学産業における重要な中間体になる可能性があります。さらに、炭化水素を酸化することによって商業的に作られています。炭化水素は、フレア硫酸と水銀触媒を使用して酸化され、最終製品が生成されます。燃焼の蒸気段階も、炭化水素の酸化につながる可能性があります。酸から無水物を作るのは簡単ですが、平衡ラジカル酸にはそのような無水物は存在しません。
有益な詳細フタルイミドの合成における最も重要なステップは、第一級アミンが利用できる高温での無水フタル酸の脱水合流です。アミンが容易に入手できない場合、ミツノブ条件でアルコールを使用したフタルイミドの直接 N-アルキル化と、ハロゲン化アルキルを使用したフタルイミド カリウム (Gabriel Synthesis) が、Ph 保護アミンの一般的な代替手段です。 |
フタルイミドの性質
物理的特性
- フタルイミドは固体で白色です。
- 分子の重さは 1 モルあたり 147.33 g です。
- フタルイミドの融点と沸点は、それぞれ 238°C と 336°C です。
- 熱伝導性と電気伝導性に優れています。
化学的性質
- 酸性で、pH レベルは 8.3 です。
- 共鳴の安定性が保証されます。
- イミドバリアントであるフタルイミドには、ヘテロ原子が含まれています。
- 塩基と接触すると、塩が生成されます。
- 低い pH レベルは、2 つの求電子性カルボキシルの存在によるものです。
フタルイミド反応
フタル酸誘導体は、無水フタル酸または酸とアルコールとの反応によって生成され、拡散ポンプで使用され、圧力計管の水銀を置換するために使用されます。この用途では、ジエチルやジヘキシルなどのエステルが頻繁に使用されます。効果的な防虫剤には、フタル酸ジメチルが含まれます。アルキド樹脂は、無水フタル酸という物質を使用して作られることがよくあります。これらの樹脂は、2 つのヒドロキシル基を特徴とするポリヒドロキシ アルコールと酸でできています。フタルイミド反応は、2 つのヒドロキシル基の中間に位置する酸性イミダゾール水素原子により、金属塩を生成します。
ガブリエルがフタルイミドカリウムの塩を使用してアミンとアミノ酸を製造していることはご存知かもしれません.すでに述べたように、フタルイミドはホフマン反応によって分解され、アントラニル酸を生成します。無水フタル酸を低温環境で過酸化アルカリで処理すると、酸性化モノ過フタル酸が生成されます。
フタルイミドの使用
- 医療業界では、窒素を使ってさまざまな化学分子を合成するためによく使用されます。それはアンモニアの秘密の供給源として機能します。したがって、アンモニアを遊離させることが望ましいです。
- 染料ビジネスで広く使用されているアントラニル酸の製造に使用されます。
- ペプチドの化学合成における分子の前身です。
- その抗菌、鎮痛、抗真菌、抗腫瘍、抗不安、および抗 HIV-1 特性により、フタルイミドは注目を集めています。その抗炎症、鎮痛、および抗けいれん特性は、医薬品開発に役立ちます。
- 現在のレビューの焦点は、重要なクラスの複素環式フタルイミド誘導体が、エイズ、腫瘍、糖尿病、疼痛、多発性骨髄腫、痙攣、炎症、および細菌感染。優れた治療機能を備えたフタルイミド足場の開発は、さまざまな病気の治療薬の潜在的な開発における重要な第一歩となるでしょう。これらの広範な取り組みにより、研究者は貴重な医薬品を生産するための新しい選択肢を得ることができます。
| サリドマイド、セトリミド、アムホタリド、トリメトプリムは、フタルイミド医薬品の例です。フォルペットは、トリクロロメチルチオ基を持つフタルイミド由来の殺菌剤です。 |
有益な詳細フタルイミドとその誘導体を使用した研究は、これらの化合物が急性用量で使用された場合、軽度の有害な影響しか持たないことを明らかにしました.急性毒性を確認するために、アリールフタルイミドとその脂質低下作用および抗炎症作用に関する研究で、治療上の安全性試験が実施されました。 2 g / kgの最高用量でさえ、破壊的な可能性はありませんでした.動物はまた、けいれん、呼吸、息切れ、不整脈、呼吸機能の低下などの行動の変化など、潜在的な合併症の兆候を示さなかった.このテストは、テストされた生物学的機能の処方された用量 [250 mg/kg] が安全であることを示しました. |
フタルイミド反応:限界
溶液の組成は、成分の比率によって異なります。ただし、かなりの量のアンモニアを使用する場合は、第一級アミンが優先されます。ソリューションを分離するのは難しいため、この手順は適用に関して特に重要ではありません。この反応の一般的な説明の 1 つは、求核置換反応です。関連するハロアレーンはハロゲン化アルキルよりもはるかに反応性が低いため、このプロセスを使用してアニリンまたは他の芳香族アミンを調製することはできません。 NH3の求核基 C-X 結合を切断しません。
覚えておくべきこと
- 無水アンモニアを使用して、無水無水物をアンモニアで加熱することにより、フタルイミドの 95% から 99% を生成できます。
- フタルイミドは、アゾ色素とアスパルテームの生成に使用されるアントラニル酸前駆体です。
- フタルイミドの天然同族体は鉱物クラドノイトです。世界中のいくつかの木炭炉でのみ見つけることができます。
- 致死量では、フタルイミドは比較的軽度の毒性です.
- フタルイミド塩は、水酸化ナトリウムなどの塩基で処理すると生成されます。
結論
フタルイミドは、二環式非芳香族窒素複素環の間で多くの用途を持つ興味深いクラスの化学物質です。多くの異なるアルカロイドおよびファルマコフォアが、前駆体材料および中間体としてフタルイミドを使用して合成されています。最近の発見の結果、フタルイミドとその誘導体のいくつかの生物学的活性は、よく知られている医薬品化合物と同等またはそれ以上の重要な生物学的効果を持っています.
よくある質問 フタルイミド
Q1.フタルイミドにはどのような機能がありますか?
答え: フタルイミドは、化学式 C6 の有機化合物です。 H4 (CO)2 NH。無水フタル酸のアミド誘導体です。それは昇華することができ、水に穏やかに溶ける白色の固体ですが、塩基を加えるとより溶けやすくなります.それは隠れたアンモニア源として機能し、他の化学分子の前身です。化学合成では、アルキルフタルイミドはアミンの有用なビルディングブロックであり、特にペプチドの合成では、「両方の水素をブロックし、基質がラセミ化するのを防ぐために使用されます.
Q2.「アミド基」の定義
答え: アミドは、窒素原子に結合したカルボニルの集合からなるアミドの化学官能基です。アミドは、アミンとカルボン酸から合成できます。さらに、アミドは NH2 無機陰イオンとしても知られています。
Q3.フタルイミドはどのように作られるのですか?
答え: 無水フタル酸とアルコール性アンモニアを加熱すると、95 ～ 97% のフタルイミドが生成されます。別の方法として、無水物を炭酸アンモニウムまたは尿素で処理することによって製造することもできます。さらに、o-キシレンのアンモ酸化によっても引き起こされる可能性があります。
Q4.フタルイミドを作る成分は？
答え: フタルイミドは、フタル酸のイミド化合物です。ここでは、フタル酸が主な化合物です。 「アミド」という言葉は、有機合成で見られる置換基を表し、2 つの窒素結合カルボニル基を含みます。それらは疎水性で不活性であるため、生体内で見られる細胞膜を通過できます。これらの化合物は、酸無水物との構造的特徴を持っています。イミドの大部分はカルボキシル基合成によって生成され、その名前はそれらが合成された酸に由来します.
