しばしば「-I 効果」として知られる誘導効果は、化学結合の価格設定が分子内の隣接する結合の向きに影響を与えるギャップ確立現象です。二極化の王国。
2 つのコンポーネントの原子が結合している場合、電子密度は均一ではありません。結合内の電子雲は、結合の電気陰性度の高い部分に整列することを好みます。有機反応のいくつかの部分は、帰納的結果を使用して説明できます。 –NO2、–CN、–CHO、–COOH などの電子求引性化合物、およびベンゼン環で置換されたハロゲンなどは、環の電子密度を低下させ、さらなる (求電子) 置換を受けやすくします。
酸性度と塩基性度に対する誘導効果
化学種の平衡とその酸性度または塩基性度は、誘導効果の影響を受けます。電気陰性原子は電子を自分自身に引き付け、共役塩基を安定化させます。 -I 効果は分子の電子密度を低下させ、電子が不足して酸性になります。
カルボン酸機関、ギ酸 (HCOOH ) は酢酸 (CH3COOH) よりも酸性です。
誘導効果の種類
負の誘導効果または -I 効果
正の誘導効果 + I 効果
負の誘導効果 (-I)
原子の電子チキンアウトの性質は、負の誘導効果と呼ばれます。これは文字 -I で示されます。 -I の影響度が低い順の企業は次のとおりです。
NH3+> NO2> CN> SO3H> CHO> CO> COOH> COCl> CONH2> F> Cl> Br> I> OH> OR> NH2> C6H5> H
正の誘導効果 (-I)
文字 +I で示され、企業または原子が電子を放出する能力を表します。最大の +I 効果を持つ企業を下に示します。
C(CH3)3 –> CH(CH3)2 –> CH2CH3 -> CH3 –> H
誘導効果の顕著な特徴
シグマ結合を構成する原子の電気陰性度が異なる場合に発生します。
シグマ ボンドを使用してそれを伝えます。心配するパイ結合はありません。
誘導的な影響の大きさは、それを生み出している機関から遠ざかるにつれて減少します。
これは長時間持続する効果です。分子内に永久双極子を作成する能力があります。
誘導効果はより脆弱であり、共鳴、超共役などのいくつかの現象によって支配されます。
材料の化学的および物理的特性に影響します。
誘導効果の応用
<オール>カルボカチオンの安定性
間違いなく帯電している炭素に隣接してアルキルなどの+I効果を与えると、カルボカチオンの安定性が向上します。 +I 社は、効果的な誘導効果によって負の電荷密度に貢献することで、炭素の細かい電荷を減らします。この結果、カルボカチオンがより安定します。
一方、-I は、電子密度を引き寄せることによって膨大な割合を増加させることにより、カルボカチオンを不安定化します。
イオンのレート (悪いまたは良い) を上げる問題は不安定化を引き起こしますが、価格を下げる問題はそのイオンの安定化を引き起こすことに注意してください.
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フリーラジカルの安定性
同じように、フリーラジカルの恒常性は、幅広いアルキルビジネスの増加に伴い成長します.したがって、さまざまなフリーラジカルの安定性は次のとおりです。
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カルバニオンの安定性
+I 効果はカルバニオンの安定性を低下させ、-I 効果はそれを高めます。
たとえば、アルキル (+I) は電子密度を負に帯電した炭素に移動させ、カルバニオンの不安定性を引き起こします。
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基礎強度アミン
アミンの基本エネルギーは、アルキル基などの電子を使用すると増加します。同時に、アリールエージェンシーなどの電子退避剤を使用すると、基本的な性質が低下します。その結果、アルキル アミンはアンモニアよりも有効なルイス塩基であるのに対し、アリール アミンは有効なルイス塩基ではありません。
したがって、アンモニアに関するアルキルおよびアリールアミンの塩基強度の順序は、CH3NH2> NH3> C6H5NH2 です。
結論
誘導効果は、結合した原子の電気陰性度の違いによるものです。電気陰性度に差がある場合、2 つの原子間の結合は分極されます。この結合の分極は、部分電荷 + δ および - δ の出現につながり、比較的短い距離で隣接する結合に影響を与えます。また、この効果は 4 回の結合後に検出できなくなることも知られています。それは、電子反発 (炭素よりも電気陰性度の高い原子:O、N、F など) または電子吸引 (炭素よりも電気陰性度の高い原子:O、N、F など) である可能性があります。 (炭素より電気陰性度の低い原子:Mg、Al など)