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フルクトースの分子式と構造式


はじめに

フルクトースは 1847 年にフランスの科学者オーギュスタン ピエール ドゥブルンフォーによって発見されましたが、ドイツのノーベル賞受賞者エミール フィッシャーが先駆的な研究を行い、1884 年から 1894 年にかけてすべての糖が知られていました。とりわけ、これらの糖の立体化学。

異性

D-フルクトースは、最後から 2 番目の炭素で D-グリセルアルデヒドと同等の立体配置を持っています。フルクトースは立体異性構造のため、グルコースよりも甘い.

フルクトースの構造式

フルクトース、またはレブロースは、左旋性単糖であり、グルコース (C6H12O6) の異性体です。フルクトースの化学組成は (C6H12O6) です。ピュアフルクトースはフルーティーな香りとサトウキビのような味がします。フルクトースはヘキソース (6 炭素糖) の場合もありますが、通常は 5 員ヘミケタール環 (フラノース) として存在します。この構造のため、フルクトースはグルコースよりもはるかに反応性が高くなります。

最初の -OH は、2 番目と 3 番目の -OH とは反対の方向を指しています。

フルクトースは、5 員環と式 (C6H12O6) で構成されます。フルクトースは、特に「フラノース型」と呼ばれる 5 員環構造内に存在します。

リアクション

  • フルクトースと発酵

フルクトースは、酵母またはバクテリアによって嫌気的に発酵されることもあります。砂糖 (スクロース、グルコース、またはフルクトース、ただしラクトースは除く) は、酵母酵素によってエタノールと CO2 に変換されます。発酵中に生成された CO2 の多くは水に溶けたままになり、そこで酸と平衡に達します。シャンパンのような一部の発酵液体は、溶解した CO2 と酸から炭酸化されます。

  • メイラード反応とフルクトース

フルクトースは、非酵素的褐変プロセスであるアミノ酸とのメイラード反応を受けます。フルクトースはグルコースよりも開鎖状態で多く存在するため、メイラード反応はグルコースよりもフルクトースの方が速く始まります。その結果、フルクトースは食品の嗜好性や、過度の褐色化、ケーキ製造中のボリュームと柔らかさの損失などの栄養上の影響に影響を与え、変異原性化学物質の形成に影響を与える可能性があります.

  • 脱水

フルクトースは容易に脱水してヒドロキシメチルフルフラール (「HMF」、C6H6O3) を生成し、液体ジメチルフラン (C6H8O) に加工することができます。このプロセスは、将来的に、プラントからガソリンとディーゼルの代替品を供給するための低コストでカーボン ニュートラルなシステムの一部になる可能性があります。

果糖の用途

  • 食品業界では、フレーバーを強化するために結晶性フルクトースが使用されています。
  • フレーバー ウォーター、エナジー ドリンク、低カロリー食品などに含まれています。
  • フルーツ シュガーは、センチメンタルでしっとりとしたクッキー、栄養バー、低カロリー食品などの製造に使用されます。
  • フルクトースは、果物、蜂蜜、野菜に含まれる単糖の可能性があります。

フルクトースの化学的性質

  • フルクトースは、炭素数 6 のポリヒドロキシ ケトンの場合があります。
  • その理由は、そのヘミケタールおよび内部水素結合の安定性にあり、結晶性フルクトースは、-d-フルクトピラノース β-d-フルクトピラノースと呼ばれる環状 6 員構造を採用しています。溶液中では、フルクトースは互変異性体であるβ-d-フルクトピラノース、β-d-フルクトフラノース、α-d-フルクトフラノース、α-d-フルクトピラノース、およびケト-d-フルクトース (非環状型) の平衡混合物として存在します。
  • 溶媒や温度などのいくつかの要因が、溶液中の d-フルクトース互変異性体の分布に影響を与えます。
  • 水中の d-フルクトピラノースと d-フルクトフラノースの分布は、約 70% のフルクトピラノースと 22% のフルクトフラノースであると決定されています.

フルクトースの物性

フルクトースは、二糖スクロースの加水分解から形成される重要なケトヘキソースです。以下はフルクトースの物理的特徴です:

  • モル質量は 180.156 g.mol-1 です。
  • 氷点は摂氏 103 度です。
  • 水に溶ける砂糖の中で一番です。
  • 甘い風味があり、温度が上がると相対的に甘さが減ります。
  • 室温では白色の結晶性固体です。
  • 無臭の砂糖です。
  • べたつく
  • 高度な吸湿性または環境から水分を吸収する能力を備えています。他の砂糖と比べて、水分を素早く吸収し、ゆっくりと放出します。
  • 優れた保湿剤で、湿気を寄せ付けません。また、吸収した水分を保持することもできます。

健康への影響

  • フルクトースは GLUT-5 (フルクトースのみ) トランスポーターに吸収されるため、GLUT2 でグルコースやガラクトースと競合します。
  • 過剰なフルクトースは、GLUT 5 欠乏によって腸下部に運ばれ、ガスを生成する優勢なバクテリアに栄養を提供します。
  • 腸内の水分貯留も好機です。消費される食物の数やその他の変数を考慮すると、これらの影響には、膨満感、過剰なガス、軟便、さらには下痢が含まれる可能性があります.

結論

  • フルクトースは、食事に含まれる果物や野菜に由来するため果糖と理解されており、ハチミツも素晴らしい供給源となる可能性があります。
  • 他の砂糖よりも吸湿性が高く、水に強くとどまります。フルクトースはより溶けやすく、結晶化しにくい。これは、他の糖の代わりにフルクトースが、食物の期間を強化するためにしばしば利用されることを意味します.


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