主な違い – エステル化とエステル交換
エステル化とエステル交換は、エステルに関連する 2 つの用語です。エステルは、酸の-OH基をアルコキシ基に置き換えることによって酸から誘導された化合物です。エステルは通常、カルボン酸から形成されます。それらは極性分子であり、酸素原子の存在により他の分子と水素結合を形成できます。エステル化は、エステルを生成するために使用されるプロセスです。エステル交換は、化学反応によるエステルの変更です。エステル化とエステル交換の主な違いは、エステル化には最終生成物としてのエステルが含まれるのに対し、エステル交換には反応物としてのエステルが含まれることです。
対象となる主な分野
1.エステル化とは
– 定義、メカニズム、例
2.エステル交換とは
– 定義、メカニズム、例
3.エステル化とエステル交換の違いは何ですか
– 主な相違点の比較
重要な用語:アルコール、アルコキシ基、カルボン酸、エステル化、エステル、エステル交換 
エステル化とは
エステル化は、エステルが形成されるプロセスです。ほとんどの場合、これはカルボン酸で行われます。エステル化は、カルボン酸がアルコールと反応するときに起こります。この反応は、酸触媒と熱が反応混合物に提供された場合にのみ可能です。そうしないと、カルボン酸とアルコールを混ぜても反応しません。これは、このプロセスがカルボン酸から –OH 基を除去するために高いエネルギーを必要とするためです。したがって、反応の活性化エネルギーを減らすために触媒が必要であり、エネルギー源として熱が必要です。
この反応で生成される副産物は水です。したがって、脱水剤の存在下で、純粋なエステル製品を得ることができます。カルボン酸またはアルコールを変更することにより、所望の炭素原子を有するエステルを得ることができる。エステル化反応は平衡反応です。したがって、高収率のエステルを得るには、過剰量のアルコールまたは脱水剤を使用して系から水を除去します。そうでない場合は、蒸留などの他の方法で水を除去できます。
図 01:酢酸メチルの合成
上の画像は、エタン酸とメタノールを反応物として使用した酢酸メチルの生成を示しています。副産物は水分子です。水分子は、アルコールに由来するHとカルボン酸のOHから形成されます。ここで使われている触媒は硫酸です。
エステル交換とは
エステル交換は、エステルの酸素原子に結合したアルキル基をアルコールのアルキル基と交換することです。この反応は、反応の活性化エネルギーを下げるために酸性または塩基性触媒を必要とします。
メカニズム
エステルのエステル交換は、アルコールによる求核攻撃によって開始されます。酸素原子に結合したプロトンを除去するアルコールは、孤立電子対の存在により求核剤になります。この求核試薬は、2 つの酸素原子に結合している炭素原子を攻撃できます。酸素原子の電子親和力は炭素原子の電子親和力よりも高いため、2つの酸素原子が結合電子を自分自身に向かって引き付けるため、炭素原子は部分的に正の電荷を帯びます。したがって、部分的に正電荷を持つこの炭素は、求核試薬が攻撃するのに適した場所です。
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- 図 02:エステル交換反応
これは、酸素を介して炭素原子 (部分的に正電荷を持つ) に結合したエステルとアルコールで構成される中間分子を形成します。この中間体は不安定なので、転位が起こります。そこで、カルボン酸の-OR基が除去されます。しかし、アルコール基は炭素に結合したままです。ここで、新しいエステルが形成されます。
このメカニズムは、ポリエステルの生産に使用されます。
エステル化とエステル交換の違い
定義
エステル化: エステル化は、エステルが形成されるプロセスです。
エステル交換: エステル交換は、エステルの酸素原子に結合したアルキル基をアルコールのアルキル基と交換することです。
エステル
エステル化: エステルはエステル化の最終生成物です。
エステル交換: エステルは、エステル交換の反応物です。
副産物
エステル化: エステル化の副産物は水分子です。
エステル交換: エステル交換の副産物は、求核試薬/アルコール分子です。
触媒
エステル化: エステル化には酸触媒が必要です。
エステル交換: エステル交換には、酸または塩基の触媒または酵素が必要です。
エネルギー要件
エステル化: エステル化には、エステルを生成するための熱エネルギーが必要です。
エステル交換: エステル交換は熱を必要としません。
結論
エステル化は、エステルが形成されるプロセスです。エステル交換は、エステルが変更されるプロセスです。エステル化から生成されたエステルは、所望のエステルを得るために、エステル交換から変更することができます。エステル化とエステル交換の主な違いは、エステル化には最終生成物としてのエステルが含まれるのに対し、エステル交換には反応物としてのエステルが含まれることです。
