求電子置換の手順では、求電子剤が分子に結合した官能基を置換します。官能置換基は、通常、水素原子です。脂肪族求電子置換は、求電子置換の一種である。中間体としてのカルボカチオンの合成と、溶液からのプロトンの除去の両方が、求電子試薬を生成するために必要です。
ベンゼンの求電子置換プロセスには、アルキル化、アシル化、ハロゲン化、ニトロ化、スルホン化、およびその他の求電子置換プロセスが含まれます。
求電子置換反応メカニズム
求電子置換反応のメカニズムには 3 つのステップがあります。
1.求電子剤の生成:無水塩化物を使用した芳香環の塩素化、アルキル化、およびアシル化は、求電子剤の形成に役立ちます。 Cl+、R+、および RC+ O 無水塩化アルミニウムが攻撃試薬と結合すると、求電子試薬が形成されます。
2. カルボカチオンの形成:求電子剤は、芳香環を攻撃した後、アレニウム イオンとシグマ錯体を生成します。シグマ コンプレックス sp3 内のいくつかの炭素がハイブリダイズします。シグマ錯体の代わりに、アレニウム イオンは、求電子置換サイクルの 2 番目の共鳴構造で安定化されます。電子の非局在化が sp3 混成炭素で停止するため、シグマ錯体の芳香族特性は排除されます。
3.プロトンの除去:AlCl4 がシグマ錯体やアレニウムイオンを攻撃するたびに、sp3 混成炭素からプロトンが放出されるため、芳香族特性を回復するために別のステップが不可欠です。ベンゼン環の求電子剤は、第 3 段階で水素を置き換えます。
アミンの反応
アミンは有機アンモニア (NH3) バリアントで、水素がアルキル基、シクロアルキル基、または芳香族基で置換されて窒素原子に結合しています。芳香族アミンの最も基本的な要素はアニリンで、芳香環にアミン型の窒素が結合しています。
以下は、アミン反応のいくつかの例です:
アミンが酸と塩基として反応すると、塩が形成されます。
アミンが求核試薬として機能し、ハロゲン化アルキルのみと結合すると、SN2 置換プロセスによってアルキル化が誘導されます。
KMNO4 が塩基性脂肪族アミンを酸化する間に、エタノールが生成されます。
アニリンの求電子置換反応の種類
アニリンは、アミノ基に結合したフェニル基を持つ化学式 C6H5NH2 を持つ有機分子です。アニリンは電子供与型の基であるため、官能基 (NH2) は求電子置換反応において特に活性です。アニリンの求電子置換プロセスは、ベンゼン環の o サイトと p サイトの両方をターゲットにします。これは、パラ位置サイトがメタ位置よりも多くの負電荷電子を持っているためです。次の求電子置換プロセスは、アニリンで実行できます:
アニリンのニトロ化
アニリン分子は酸性媒体中でプロトン化され、アニリオン イオンを生成します。アニリンのニトロ化過程ではパラとともにメタ異性体が検出される。 NH2 基は o と p の指標であるという事実にもかかわらず、酸と反応するたびにメタニトロアニリンを生成します。
アニリンのスルホン化
アニリンは硫酸と強く反応してアニリニウム硫酸水素塩を生成し、加熱すると両性イオンと共鳴構造を持つ4-アミノベンゼンスルホン酸を生成します。この反応は、アニリンのスルホン化として知られています。
アニリンのハロゲン化
2, 4, 6 - トリブロモアニリンと呼ばれる白い沈殿物は、アニリンが室温で臭素水で処理されるたびに発生します。臭素分子が極性を発達させるためにも起こりますが、臭素はわずかに正の電荷を持っているため、求電子剤として振る舞う必要があります.アニリンの電子密度の高いオルソおよびパラ位置の後に続きます。
結論
求電子置換反応における 3 つの主要なプロセスは、求電子剤の合成、中間体としてのカルボカチオンの生成、媒体からのプロトンの除去です。
