有機化学では、アルケン、アルキンなどのいくつかの種類の元素があります。各元素は異なる挙動を示し、異なる特性を持っています。アルケンはさまざまな反応を受けます。付加反応は、互いに相互作用する 2 つ以上の分子間に強い反応を形成します。得られた分子は付加物と呼ばれます。有機化学では、主に 2 種類の反応が起こります。
- 求電子付加反応
- 求核付加反応
求電子付加反応:これは、基質が求電子剤によって最初に攻撃され、2 つの新しいシグマ (σ) 結合を含み、壊れた二重または三重の pi(π) 結合を持つ化合物が形成される付加反応です。
アルケンは、少なくとも 1 つの二重結合を含む不飽和炭化水素のグループを構成します。二重結合の結果として、アルケンは付加反応を起こします。アルケンに存在するパイ電子の助けを借りて、求電子剤が炭素原子の二重結合で攻撃するとき.
求電子付加反応のメカニズム
ステップ 1- 求電子付加反応メカニズムの最初のステップでは、二重結合からの 2 つの pi 電子が HX (X=Cl、Br、I) 求電子剤の H を攻撃します。 2 つの pi 電子は、HX の H と二重結合の炭素の間で C-H シグマ結合を形成します。
同時に、H-X 結合からの電子がハロゲン上に移動してハロゲン化物アニオンを形成します。このステップは、脱プロトン化ステップとして知られています。
ステップ 2 - 形成されたカルボカチオンは求電子試薬として機能し、求核ハロゲン化物イオンから電子対を受け取ります。電子対は、求電子剤付加のハロゲン化アルキル生成物を中和することにより、X-C シグマ結合になります。
すべてのハロゲン化物 (HBr、HCl、HI、HF) はこの反応に参加し、同じように付加しますが、異なるハロゲン化物では反応速度が異なります。これは、軌道の重なりが不十分なため、X が増加するにつれて H-X 結合が弱くなるためです。
一般に、ハロゲン化水素は –
で表されます。HI>HBr>HCl
アルケンの求電子付加反応
アルケンは、幅広い求電子付加反応を示します。 HBr などのハロゲン化水素の付加は、アルケンの求電子付加反応の一例です。
エテンなどの対称アルケンの場合、プロペンなどの非対称アルケンと比較して、最終生成物を予測するのは簡単です。
たとえば、
CH2=CH2+ H-Br → CH3-CH2-Br
求電子付加反応速度は、次の要因によって異なります-
<オール>結合強度は、HF から HI に進むにつれて低下しますが、反応速度は HF から HI に増加します。 H-F 結合は強く、簡単には切れません。
- アルケンの変化:
二重結合のどちらかの末端で炭素原子に結合するアルキル基の数が増えるにつれて、速度反応が増加します。
アルケン機構の求電子付加反応の例は-
- 水素化
- ハロゲン化
- シクロプロパン化
- 水酸化
- 水分補給
- 酸化
アルケンの酸化反応
求電子付加反応を使用したケトンとアルコールの形成:
ケトンとアルコールの生成は、過マンガン酸カリウムによる酸化状態での求電子付加反応によって起こります。過マンガン酸カリウムが酸性状態にある場合、酸化の結果としてケトンが生成されますが、過マンガン酸カリウムが水性状態にある場合、アルケンが酸化されてグリコールが生成されます.
ニトロ化メカニズム:
ニトロ化は、芳香環へのニトロ基の置換です。ニトロ化は芳香族置換反応です。求電子置換反応のメカニズムです。置換には求電子付加が含まれます。
そのメカニズムは次のとおりです。
ステップ 1 - 最初のステップで求電子試薬が生成されます。最初のステップはゆっくりと可逆的です。結合の切断により、プロセスが遅くなり、その結果、活性化エネルギーの障壁が形成されます.
ステップ 2 – シグマ (σ) 複合体は、次のステップで形成されます。これは、反応プロセスの迅速なステップです。不安定な生成物に変換する安定な芳香族化合物が形成されます。製品が再結合して製品を形成できるため、これは可逆的なステップです。フォームの HSO-4 ベーシックは、複雑なフォームを脱プロトンします。
ステップ 3 – 再芳香化
求電子置換反応のメカニズム:
求電子置換反応は、化合物に結合した求電子剤によって官能基が置換される反応です。官能基は主にH原子です。求電子置換反応は、主に 3 段階のメカニズム プロセスです。
次の手順は–
<オール>求電子置換反応の種類 –
<オール>例:芳香族ニトロ化、スルホン化、Friedel-Crafts 反応。
<オール>この反応は次のタイプに分類されています-
1.ケトンのハロゲン化
- ニトロソ化
- ケト-エノール互変異性
- C-H結合へのカルベン
- ジアゾニウムカップリング
結論
これらは、求電子付加反応でアルケンを使用して形成できるいくつかの有機化学反応です。周期表の各元素は、酸化反応の場合のように、さまざまな状態で異なる方法で反応します。このように、それぞれの反応には、日常生活や商業目的においてそれぞれの重要性があるため、そのメカニズムも理解することが重要です。