ケトン|化学

ケトンは世界中で発見されており、他の官能基と結合していることがよくあります。このグループは、ほとんどすべての生物学的物質に見られます。炭水化物、脂質、タンパク質、核酸、ホルモン、ビタミンは、生体にとって重要な有機物質の例です。 2 つの炭素基は、ケトンのカルボニル炭素原子に接続されています。ケトンは次の一般式で表されます。ここで、R はアルキル基を表し、Ar はアリール基を表します。

分子内のカルボニル基の位置によって、アルデヒドとケトンが区別されます。アルデヒドは、炭素鎖の末端で炭素原子に結合したカルボニル基を持つ有機分子です。ケトンは、炭素鎖の炭素原子の 1 つに結合したカルボニル基を持つ有機分子です。

メタノールまたはホルミルは、アルデヒドとケトンを表すために使用される用語です。この基の炭素原子には、アリール、アルキル、または置換基で満たされている可能性のある 2 つの残りの結合が含まれています。これらの置換基のいずれもが水素でない場合、化合物はケトンです。アルデヒドは、少なくとも 1 つの水素原子を持つ化学物質です。

ケトンの命名

アルデヒドとケトンについては、共通名と国際純粋応用化学連合 (IUPAC) 名の両方が一般的に使用され、下位同族体では共通名が優勢です。アルデヒドが酸化によって変換される酸の名前は、アルデヒドの通称として使用されます。ケトンには、IUPAC 命名システムで -one の識別サフィックスがあります。ケトンカルボニル官能基は、鎖または環に沿った任意の点に見られ、その位置は一般に番号で示されます。鎖の番号付けは、通常、カルボニル基に最も近い末端から始まります。ケトンカルボニル機能の潜在的なサイトは 1 つしかないため、プロパノンやフェニルエタノイドなどの非常に単純なケトンにはロケーター番号は必要ありません。

ケトンには、最初にカルボニルに結合した両方のアルキル基を識別し、次に接尾辞-ケトンを追加することによって一般名が付けられます.接続されたアルキル基は、名前のアルファベット順にリストされています。

ケトンは、それらが由来するアルカン鎖からその名前が付けられます。エンディングが-oneに置き換えられました。置換基 + ケトンのアルファベット順リストは、ケトンの一般的な用語です。特定の一般的なケトンの総称はよく知られています。たとえば、プロパノンはしばしばアセトンと呼ばれます。

ケトンの性質

アルデヒドとケトンは、水に存在するカルボニル酸素原子によって、水と弱い水素結合を形成できます。両方のシリーズの最低メンバー (炭素数が 3 以下) は、すべての量で水溶性です。水への溶解度は、炭素鎖の長さが長くなるにつれて減少します。エーテルと同様に、アルデヒドとケトンは互いに水素結合を形成できません。そのため、一般的にアルコールよりも沸点が低くなります。アルデヒドとケトンは、アルカンとは異なり、電気陰性度の高い酸素原子を持つ極性化合物です。アルデヒドとケトンの双極子間相互作用は、アルカンに存在する分散力の相互作用よりも強力です。アルデヒドとケトンの沸点は、アルカンとアルコールの中間です。たとえば、エタンの沸点は 89°C、エタナールの沸点は 20°C、エタノールの沸点は 78°C です。

炭素から酸素への二重結合は非常に極性が高く、単結合よりもさらに極性が高い.結合電子対は、炭素原子よりも電気陰性度の酸素原子にはるかに引き付けられます。炭素原子には部分的な正電荷が存在し、酸素原子には部分的な負電荷が存在します。

一部のケトンの一般名

一部の一般的な名前はまだ使用されており、学習する必要があります。傾向を認識することは有益かもしれません。

ケトンの使用

最も一般的なケトンであるアセトンは、さまざまなポリマーや合成繊維の優れた溶媒です。
アセトンは家庭で除光液や塗料シンナーとして一般的に使用されています。
医学ではケミカルピーリングやニキビ治療に利用されています。
溶解性があるため、MEK はプラスチック溶接剤としてよく使用されます。
もう 1 つの主要なケトンは、ナイロンの製造に広く利用されているシクロヘキサノンです。

一般的なケトンの一部

アセトン、メチルエチルケトン、およびシクロヘキサノンは、重要なスケールで最も重要なケトンです。これらは生化学でも非常に頻繁に使用されますが、有機化学ほどではありません。最も単純なケトンはジメチルケトン (CH3COCH3) で、しばしばアセトンとして知られています。アセトンは無色透明の液体です。ラッカー (マニキュア液を含む)、酢酸セルロース、硝酸セルロース、アセチレン、プラスチック製造用の溶剤として、塗料やワニスのリムーバーとして、また医薬品や化学製品の溶剤として使用されます。

アセトンはプロピレンから直接法または間接法で製造されます。クメンプロセスでは約 83% のアセトンが生成されます。その結果、アセトンの製造はフェノールの合成に関連しています。クメンは、ベンゼンをプロピレンでアルキル化し、空気で酸化してフェノールとアセトンを生成することによって生成されます。他の方法には、プロピレンを直接酸化する方法 (Wacker-Hoechst 法) や、プロピレンを水和して 2-プロパノールを生成し、その後アセトンに酸化する方法があります。

ケトンの反応

ケトンは非常に反応性が高いですが、密接な関係にあるアルデヒドほどではありません。カルボニル基の性質は、その化学的活性のほとんどに関与しています。ケトンは、広範囲の化学反応で容易に到達します。カルボニル基は非常に極性が高く、電子の分布が不均等であることを意味します。これが主な理由の 1 つです。これにより、炭素原子に部分的な正電荷が与えられ、求核試薬による攻撃に対して脆弱になります.

結論

ケトンは、炭素鎖の炭素原子の 1 つに結合したカルボニル基を持つ有機分子です。対応するカルボン酸の名前は、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒドなどの一般名をアルデヒドに与えるために使用されます。ケトンは、他のものと同様に、カルボニル基に結合した基の名前の後にケトンという用語が続く一般的な名前を持っています.

アルデヒドとケトンには、親アルカンに由来する語幹名があり、アルデヒドは -al で終わり、ケトンは -1 で終わります。