有機化学は、炭素と、水素、窒素、酸素、ハロゲンなどの他のいくつかの元素との結合を研究します。有機化学の重要性は、有機構造を持つ私たちの体や植物を含むいくつかの自然発生物質にあります。したがって、それと有機化合物の問題を研究することは非常に重要です。有機化学の重要な分野の 1 つに複素環化学があります。ここでは、1 つまたは複数の炭素原子が酸素、硫黄、窒素などの無機元素に置き換えられた閉環系について学びます。
複素環化合物の重要性
私たちは、私たちの生活における複素環式化合物の比類のない重要性を認識していません.私たちの体は、天然の複素環式化合物の例であるビタミンなしでは機能しません。核酸は、多くのアプリケーションで使用される複素環式化合物の重要なクラスです。これらの化合物を使用することで、日常生活における有機化学の重要性がさらに重要になります。
脂肪族構造または真の複素環のアイソステリックまたはバイオアイソステリック置換炭素部分構造であるかどうかにかかわらず、ヘテロ原子は多くの有効な医薬品成分および賦形剤の共通成分です。多くの複素環足場は、特権構造として分類される可能性があります。窒素複素環、窒素原子、硫黄、および酸素のさまざまな位置の組み合わせを持つ 5 または 6 員環が最も一般的です。データによると、複素環は生理的に活性なすべての化学物質の 85% 以上に見られます。
それらは、消毒剤や殺虫剤の腐食に抵抗するために使用されます。それらは有機合成にも使用されます。主な用途の 1 つは、複素環式化合物を使用して抗生物質を調製する製薬分野です。それらは有害なバクテリアの DNA 合成を妨害し、最終的にそれらを殺すことができます.
複素環式有機化合物の重要性について簡単に理解できたので、それらの製造方法に移りましょう.
複素環化合物の調製
複素環式化合物は、その構造に基づいて、脂肪族と芳香族の 2 つのタイプに分類できます。脂肪族複素環式化合物には二重結合は存在しませんが、平面芳香族複素環式化合物には共役二重結合が存在します。
脂肪族複素環式化合物の例:ピロリジン (1 つの炭素原子が窒素で置き換えられた 5 員環)、ピペリジン (1 つの炭素原子が窒素原子で置き換えられた 6 員閉環)、1,2-ジオキサン(酸素原子が 2 つの隣接する炭素原子を置き換えた 6 員の閉じた飽和環) など。
芳香族複素環化合物の例：フラン（酸素原子を含む5員芳香環）、ピロール（窒素原子を含む5員芳香環）、チオフェン（硫黄原子を含む5員芳香環）、ピリジン（6員芳香環）これらは、最も一般的な複素環式化合物です。
フランは、最初にフルフラールに変換されるペントースから調製されます。アルデヒド基がフランの酸素原子の隣の炭素に結合している場合、その化合物はフルフラールと呼ばれます。フルフラールは、1832 年にデンプンを硫酸と反応させることによって初めて合成されました。酸化銅の存在下で加熱すると、フランが生成されます。
したがって、フランはトウモロコシの穂軸とエンバクのハブ (天然のペントース含有物質) から簡単に調製できます。
ピロールは、アンモニアと酸化アルミニウム触媒中でフランを加熱することによって調製できます。
チオフェンは、1,3-ブタジエンと S8 の反応によって調製できます。それらを一緒に 600oC で加熱すると、チオフェンが形成されます。
複素環化合物の性質
有機化学の重要性を語る上で欠かすことのできない複素環化合物。ヘテロ原子は孤立電子対の炭素原子以外であるため、それらはわずかに異なる特性を持っています。環状環系には共役二重結合があり、ヘテロ原子上の孤立電子対が共鳴を介して共役に関与します。
窒素、酸素、硫黄 - それらはすべて非共有電子対を持っています。上に示したように、共振構造を作成することができます。環は全体的に負の電荷を持っているため、求電子置換反応を受けることができます.
環には双極子が生成され、対応するベンゼンよりも反応性が高くなります。
重要な反応
求電子置換反応は、これらの化合物の最も重要な反応です。電気陰性であるため、求電子剤と反応します。置換は、主にヘテロ原子の隣の炭素原子で発生し、より多くの共鳴構造が得られます。
以上が共鳴構造の数です。高いほど、化合物の安定性が高くなります。
反応性の順序は、ピロール>> フラン> チオフェン> ベンゼンであることにも注意してください。
ピロールには、電子を容易に供与するため、電気陰性度が低い窒素があります。チオフェンは、フランの方が電気陰性度が高いにもかかわらず、フランよりも反応性が低くなる堅牢な芳香族安定化を備えています。
結論
有機化学の重要性を語る上で、複素環化合物を除外することはできません。それらは、環内の1つ以上の炭素原子が硫黄、窒素、または酸素などの無機元素に置き換えられた有機化合物のクラスです。フラン、ピロール、およびチオフェンは、このような化合物の重要な例であり、実験室で簡単に調製できます。これらの化合物は、環が電気陰性であり、共鳴負電荷を持っているため、求電子置換反応を示します。
