エーテルは、一般にエーテル基によって結合された 2 つのアルキル基またはアリール基で構成される有機化合物です。 「点火する」を意味するラテン語の「エーテル」は、エーテルという言葉の語源です。エーテルの主な特性は、室温または高圧下で可燃性物質であることです。エーテルは、一般式 R-O-R、R-O-R'、R-O-Ar または Ar-O-Ar の化合物で、R はアルキル基、Ar はアリール基です。
エーテルの構造を調べると、C–O–C リンクが曲がっています。
Ether の例の一部
– ジメチルエーテル- CH3–O–CH3
– ジエチルエーテル- CH3CH2–O–CH2CH3
– テトラヒドロフラン – O(CH2)4
– ジオキサン- O(C2H4)2O
エーテルは、エーテル基を含む有機複合材料のクラスです。エーテル基は、2 つのアルキル基またはアリール基に結合した酸素原子です。それらは一般式 R-O-R に従います。 C-O-C 関係は、104.5 度の結合角によって特徴付けられ、C-O 距離は約 140 pm です。エーテルの酸素は、模造品よりも電気陰性度が高くなります。したがって、アルファ水素は、通常の炭化水素鎖よりも酸性です。
エーテル R-O-R 、エーテルの一般的な構造
エーテルは、2 つのアルキル基またはアリール基に結合した酸素を特徴とし、R および R' で表されます。置換基は同じでもかまいませんが、同じである必要はありません。
エーテルに名前を付けるには 2 つの方法があります。
エーテルの物理的性質
- 双極子 - 正味の双極子モーメントは、エーテル分子に見られます。これは C-O 結合の極性によるものです。
- 沸点 - エーテルの沸点はアルカンと似ています。対照的に、同様の分子量を持つアルコールよりもかなり低いです。 C-O 結合の極性にもかかわらず、これが発生します。
- 混和性 - エーテルは、アルコールと同じように水と混和します。これは、アルコールの酸素原子と同じように、エーテルの酸素原子が水分子と水素結合を形成できるためです。
エーテルの分類
酸素原子に結合した置換基に応じて、エーテルは次の 2 つの広いカテゴリに分類できます。
- 対称エーテル
- 非対称エーテル。
対称エーテルでは、酸素原子が 2 つの同一の基に結合しています
例:CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 (ジエチルエーテル)
非対称エーテルでは、2 つの異なる基が酸素原子に結合します。
例:CH3 – O – CH2 – CH3 (エチルメチルエーテル)
アルコールと同様に、エーテルも同様の構造を持っています。興味深いことに、アルコールとエーテルの両方が水分子の構造と似た構造を持っています。これは、アルコールでは水分子の 1 つの水素原子がアルキル基で置換され、エーテルでは水分子の両方の水素原子がアルキル基またはアリール基で置換されるためです。
エーテルの命名法
エーテルは、通常、酸素に結合した 2 つのアルキル基に「エーテル」という単語を組み合わせた名前が付けられます。現代の慣習では、アルキル基はアルファベット順に並べられていますが (t-ブチル エチル エーテル)、古い名前では通常、サイズの大きい順に並べられています (メチル t-ブチル エーテル)。名前が 1 つのアルキル基のみで構成されている場合、2 つの同一の基が含まれていることを意味します。たとえば、1 つのエーテル結合に含まれる 2 つのエチルは、ジエチル エーテルと呼ばれます。
エーテルは、酸素が 1 つ存在し、下付き文字としてアルコキシ基が存在するため、より複雑な基のルート名を使用して、全身 (IUPAC) 名で指定されます。たとえば、ジエチル エーテルはエトキシエタンと命名され、メチル エチル エーテルはメトキシエタンと命名されます。
IUPAC 名を使用したイーサの命名
- 最も長い炭素鎖を基本鎖として選び、名前を付けてください。
- 「イル」で終わる他の炭化水素基に取り組み、それを「オキシ」に変更します。
例 - エチルはエトキシ基になり、メチルはメトキシになります。
- ロケーター番号を使用すると、Alkoxy 名がベース チェーン名の前に配置されます。
例:
<オール>エーテルの準備
1.アルコールの脱水によるエーテルの調製
さまざまな条件下で、アルコールがプロトン酸で脱水されると、この方法はアルケンとエーテルを生成します。硫酸の存在下で 443K でエタノールを脱水するとエタンが得られ、413K でエトキシエタンが得られます。
メカニズムは SN1 または SN2 のいずれかです。プロトン化されたアルコールが水を失うのは、2 番目のアルコール分子が攻撃する前か後かによって決まります。通常、S1 機構には 2 番目と 3 番目のアルコールが続き、S2 は通常、1 級アルコールに続きます。
2.ウィリアムソン合成によるエーテルの調製
- ハロゲン化アルキルは、ハロゲン化物をアルコキシ (-OR) 基に置換して、アルコキシドイオンによって攻撃される可能性があります。望ましい置換を達成するために、ハロゲン化アルキルは妨げられてはならない。
- Williamson Ether Synthesis では、ハロゲン化第一級アルキルとアルコキシド イオンを使用して SN2 反応が起こります。この化学反応により、エーテルの構造が確立されました。ハロゲン化アルキルが1級または2級の場合、本反応の合成にはSN2法が必要です。
このプロセスは、基本的な材料よりも多くの炭素原子を含むエーテルを生成するため、より複雑になります。反応を化学的に表現すると次のようになります。
Na+ + C2H5O⁻ + C2H5Cl → C2H5OC2H5 + Na+ + Cl⁻
エーテルの使用
- 低温により、ジメチル エーテルは効果的な冷却剤および溶媒になります。
- ジエチル エーテルは一般的に麻酔薬として手術で使用されます
- ガソリンに加えて、エーテルがモーター燃料として使用されています。
- 油、ガム、樹脂、その他の物質は、一般的にジエチル エーテルを溶媒として使用します。
- 沸点が高いため、フェニルエーテルは元素熱伝達媒体として使用される場合があります。
結論
エーテルの簡単な要約は、それらが一般式 R-O-R' を持つ有機化合物であり、さまざまな異なる用途で非常に有用であるということです。病歴の早い段階で、エーテルは麻酔として使用されていました。今日では、防腐剤としても一般的に使用されています。ジメチルエーテル、ジエチルエーテルなどの各種エーテル化合物は、溶剤として使用されるほか、芳香剤としての香料、料理の風味付け、医薬品の色味付け、塗料の添加など、さまざまな用途に使用されています。したがって、エーテルもアルコールと同様に非常に有用な化合物であると結論付けることができます。また、化学物質が副作用を引き起こす可能性があることもわかっているため、化学物質は控えめに使用する必要があります.エーテルは毒性があり、健康に深刻な影響を与える可能性があります。
