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エノール


エノールは、二重炭素原子に結合したヒドロキシル基を持つ有機分子であるため、一般に C=C のグループ化によって指定されます。 (おー)。いくつかの二重結合の炭素分子にヒドロキシル基が結合しているアルケンは、エノールと呼ばれます。二重結合の両側に水酸基を持つアルケンは、イニシャルとして知られています。エノラートは、エノールの脱プロトン化された陰イオンです。レダクトンは、エンジオール組成とそれに結合したカルボニル基を持つ分子です。近くのアルコールのようなものとの C=C 二重結合によると、エノールとエンジオールは、ケト エノール互変異性を生成する化学的特性を示します。

エノラートとエノールの違い

エノール、エノラート、およびエナミンは、3種類の有機化合物です。エノールはアルケノールと呼ばれることもあります。エノールはアルコール基を含むアルケン基が結合してできているからです。エノールは、化学反応中の中間分子であるため、揮発性の形になります。エノールは、エノラートの構成要素です。エノールの共役塩基はエノラートと呼ばれます。エノールのヒドロキシル基から水素イオンが奪われるたびに、エノラートが形成されます。エナミンは、アミン基と炭素原子との間に二重結合を含むアミン化合物を含む。エノラートからエナミンへの化学反応性はほぼ同等です。エノールは C=C 二重結合に隣接してヒドロキシル基を取得しますが、エノラートはエノールの酸素原子で負電荷を取得し、エナミンは C=C 二重結合の横にアミン基を取得します。

エノラートとエノールの合成

エノールは芳香族炭化水素とケトン異性体のように見え、単一のアルファ水素が廃棄され、カルボニル基の酸素原子に置き換えられます。 C=C と -OH 基があるため、この分子はエン/オール、またはエノールと呼ばれます。アルファ水素を含むカルボニル元素のみがエノールの作成に使用されます。それらは酸と塩基の触媒作用によって作られる可能性があるため、一度作られると臭素のような求電子剤と非常に反応します。エノールの生成は「エノール化」と呼ばれます。酸またはおそらく塩基による触媒作用が必要です。

ケトエノール互変異性

有機化学の中で、ケト-エノール互変異性は実際、ケト型とエノール (アルコール) の間の化学平衡です。ここで、ケト バージョンとエノール バージョンの間で、互変異性体が発生すると言われています。この異性は互変異性として知られています。これは、2 種類の反応がこのようなアルファ水素イオンの移動と電子対の再配置を必要とするためです。互変異性体は、水素原子をある原子から次の原子に移動する方法のみが異なる異性体のようです。エノールと対応するケト異性体の間で、互変異性体が発生します。ケト互変異性体は多くの場合、エノール型よりも実質的に堅牢であり、K は約 10 から -5 乗です。

塩基触媒によるエノール化

エノール化は、塩基触媒によるエノール化が最も一般的な方法のようですが、塩基性または酸性の環境下で起こります。最初に基本設定でエノール化を確認することをお勧めします。

ケトンまたはおそらくアルデヒドは、塩基性環境下でブレンステッド酸として振る舞い、α-炭素からプロトンを溶液内の塩基に与えます.この手順の結果、エノラート アニオンは共鳴的に安定化されます。カルボニルはこの平衡内で酸のように機能するため、プロトンを提供するにはわずかに酸性でなければなりません。どちらの側でも、このバランスをこの出力に向けるには、そのベースが非常に強力でなければなりません.

結論

アルケノールとも呼ばれるエノールは、アルケン二重結合の片側に水酸基だけが結合した、アルケンとも呼ばれる一種の反応性分子または化学の中間体です。脱プロトン化、またはプロトンのようなカルボニル基の横の水素の除去は、エノールの生成における一般的なステップです。この陽子を配列固有の方法でどこかに戻さないことの効果は、エノラートとして知られる陰イオンです。図示されているエノラート形成は概念的なものです。より新しいバージョンでは、電子がエノラート内で生成および占有する軌道が考慮されています。

ケト型とエノール間の化学平衡は、ケト - エノール互変異性として知られています。互変異性体は、ケト型とエノール型の間に存在すると主張されています。 2 つのタイプの反応には、α 水素イオンの移動と電子対の再配置が必要であるため、この異性は互変異性として分類されます。



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