炭素とその化合物は、今日の世界で目にする多くの天然化合物の不可欠な構成要素です。これらの化合物、その構造、およびこの構造による反応の仕方を理解することは、私たちの周りで起こる多くの反応を理解するための鍵です。しかし、これらの化合物の多くは固定された形状を持たず、一連の形状を交互に繰り返します。
これにより、コンフォメーションと呼ばれる化合物分子の幾何学に新しい概念が生まれます。炭素化合物は、それらが示す炭素炭素結合に応じて 3 つのカテゴリに分類されます。アルカン、アルケン、アルキンは、自然界に存在する 3 種類の炭素化合物です。最も重要なアルカンの 1 つはエタンです。このコンテンツでは、エタンの定義と 2 つの配座について概説します。
エタン
エタンは、炭素化合物のアルカン族に見られる2番目のタイプの化合物です。すべてのアルカンは共通の特性を共有しています。アルカンに存在するすべての炭素炭素結合は、常に単結合です。
エタンの式は C2H6 で、単一の炭素炭素結合があります。小規模な活動だけでなく、多くの産業で広く使用されています。大量のエチレンの製造からアルコール飲料に含まれるエタノールまで、エタンは今日の世界で最も一般的に使用されている炭素化合物です。
エタンに存在する単結合は、実際にはシグマ結合です。シグマ結合は、共有結合が起こるときに形成される特別な結合です。共有結合には、原子の最も外側の殻に存在する電子の共有が含まれます。炭素は原子価殻に 4 つの原子を持ち、それらを積極的に使用して共有結合を形成します。
シグマ結合は、自然界で最も強力な共有結合です。それらは、原子軌道の直接的な重なりにその強さを負っています。これにより、共有結合の作成に関与する分子または原子の両方に強く結合する共通の電子領域が作成されます。エタンには単一のシグマ結合があり、共有結合には他の種類の結合が関与していないため、エタンの 2 つの重要な配座が生じます。
コンフォーマー
コンフォーマーは、分子が形成された結合の軸の周りを回転するときに起こる幾何学的形状の変化により形成される特別な構造です。どの化合物も、結合長と結合間の角度を記述することで、3 次元で表すことができます。
化合物は配座異性体を形成して、低エネルギー状態を実現します。すべての分子と原子は、安定した状態を達成したいと考えています。つまり、低エネルギー状態を望んでいます。炭素化合物中の官能基のサイズが大きく、これらの基の特定の空間配向が化合物に定義された量のエネルギーを与える場合、これらの化合物は空間変化を受けて配座異性体を形成します。
コンフォーマーは、結合と分子に特定の表記法を使用して視覚化されます。最も広く使用されている方法の 1 つは、ニューマンの投影法です。この方法では、ウェッジとダッシュを使用して結合を表します。私たちが描く紙は本質的に2次元であるため、くさびは、結合が紙の平面からそれを持っている人に向かって出ていることを示します.反対に、ダッシュは、絆がそれを持っている人から離れて紙面の下にあることを示します。
Newman の予測では、化合物内の特定の結合が関心のある結合として選択されます。次に、結合の前の原子が点で表され、後ろの原子が円で表されるように、構造が描かれます。次に、結合先の原子に関して結合が描画されます。
エタンの配座
エタンには、それが回転する単一の炭素炭素結合があります。炭素の水素結合の周りを回転することもできますが、その回転によって空間的に異なる化合物が生成されることはありません。したがって、2 つの炭素間のシグマ結合が目的の結合です。
シグマ結合は、結合した原子間の重なりに基づいて形成されます。そのような結合は本質的に円筒形です。したがって、2 つの端を回転させた場合でも、完全なオーバーラップを確保できます。これは、結合した原子の回転によってシグマ結合が乱されないため、シグマ結合の周りを回転するのに必要なエネルギーが少ないことを意味します。
ニューマンのエタンの構造によると、前の炭素には 3 つの水素原子が結合しており、後ろの原子にも 3 つの水素原子が結合しています。最初の配座異性体は、前部原子の炭素水素結合が 2 番目の原子の炭素水素結合に対して 60 度の角度にあるときに形成されます。
これにより、エタンのジグザグ形状配座異性体が作成されます。この状態はエネルギーが最も低く、非常に安定しています。これは、前面の炭素水素結合が背面の炭素水素結合から最も離れているためです。電子反発力が最小になり、分子の総エネルギーが減少します。
千鳥配置の前部炭素の結合をさらに 60 度回転させると、前部の炭素水素結合が後部の炭素水素結合と正確に整列します。これにより、ねじれひずみ、つまり前後の炭素水素結合間の反発力が最大になる、重なり合ったコンフォメーションが作成されます。状態は高エネルギー状態であり、安定していません。
結論
コンフォーマーは、分子が形成される結合の軸の周りを回転するときに発生する幾何学的形状の変化により形成される特別な構造です。どの化合物も、結合長と結合間の角度を記述することで 3 次元で表すことができます。
エタンには単一のシグマ結合があり、共有結合に関与する他のタイプの結合はありません。これにより、エタンの 2 つの重要な配座が生じます。最初の配座異性体は、前部原子の炭素水素結合が 2 番目の原子の炭素水素結合に対して 60 度の角度にあるときに形成されます。これにより、エタンの互い違いの形状配座異性体が作成されます。
千鳥状コンフォメーションの前部炭素の結合をさらに 60 度回転させることにより、前部の炭素水素結合が後部の炭素水素結合と正確に整列し、重なり合ったコンフォメーションを作成します。
