アミンはアンモニアに由来します。アルキルまたはアリール基は、アンモニアの 1 つまたは複数の水素原子を置き換えます。 –NH2 基は、アミノ基として知られています。アミドには、カルボニル基に結合した窒素原子があります。アミドは、アミンと同様の化学的性質を持っています。アミンはさらに 3 つのカテゴリーに分けられます。脂肪族アミン、芳香族アミン、複素環式アミン。アルキル基が窒素に結合している場合、それは脂肪族アミンです。アリール基が窒素に結合している場合、それは芳香族アミンです。アミンの窒素が環状環の一部である場合、それは複素環式アミンです。
分類
アミンは、アンモニア分子で置換された水素原子に基づいて 3 つのカテゴリに分類できます。
- 第一級アミン - 任意の官能基または芳香環で置換されたアンモニア分子の 1 水素分子。
H2NCH3
- 2 級アミン - 任意の官能基または芳香環で置換された 2 つのアンモニアの水素分子。
CH3–H2N–CH3
- 第三級アミン - 任意の官能基または芳香環で置換された 3 つのアンモニアの水素分子。
芳香族アミンの基本
芳香族アミンは、芳香環の 1 つの水素分子がアミノ基に置き換えられた芳香族炭化水素です。
芳香族アミンは、アリールアミンとも呼ばれます。
例 - アニリン、トルイジン、フェニレンジアミンなど
芳香族アミンの調製
芳香族アミンは、芳香族ニトロ化合物の還元によって調製できます。
例 - スズ(Sn)、濃HCl、NaOHの存在下でニトロベンゼンをアニリンに変換。
物理的特性
芳香族アミンは、不快な臭いのある無色の液体または固体です。
芳香族アミンの融点と沸点は、脂肪族アミンに比べて高くなります。
芳香族アミンの融点と沸点も、分子量の増加とともに増加します。
有機溶媒には完全に溶けますが、水には溶けません。例外 - アニリンは有機溶媒よりも水に溶けやすい.
ベンゼン環に直接結合する 2 つの電子が存在するため、芳香族アミンは水素結合に参加しません。これは、脂肪族アミンと比較して芳香族アミンの沸点が高くなる理由でもあります.
化学的性質
芳香族アミンは、2 つの非結合電子が存在するため、本質的に塩基性です。
芳香族アミンと酸は塩を形成します。
芳香族アミンは電子対を表します.
芳香族アミンの反応
芳香族アミンのジアゾニウム塩
- ジアゾニウム塩は、有機化合物のグループです。ジアゾニウム塩の式は R-N 2 + × – ここで、R はアリール基を表し、X はハロゲンを表します。
- 一級芳香族アミンはアレーンジアゾニウム塩を形成します。
ジアゾニウム塩の調製
ベンゼンアミンと亜硝酸を 273 ～ 278 K で反応させると、塩化ベンゼンジアゾニウムが得られます。ジアゾ化とは、第一級芳香族アミンをジアゾニウム塩に変換することです。
ジアゾニウム塩の特徴
塩化ベンゼンジアゾニウムは無色の固体で、水に溶けやすいが、有機溶媒には溶けない。乾燥状態では容易に分解します。
ジアゾニウム塩反応には、窒素の置換またはジアゾ基の保持が含まれます。
芳香族アミンの用途
- 芳香族アミンは、アゾ染料製造の中間体としてゴムや染料の製造に使用できます。
- 腫瘍を引き起こす性質があるため、殺虫剤としても使用できます。
- 医薬品、染料、樹脂などの製造に使用できます。
- アゾ染料は食品業界でよく使用されます。タートラジン、アゾルビンなど
- メチル オレンジなどの酸塩基指示薬としてよく使用されます。
結論
芳香族アミンは、芳香環がアンモニアの窒素に結合しているアミンであるため、アンモニアのアリール誘導体です。芳香族アミンは、窒素上に非共有電子対が利用できないため、アンモニアと比較すると弱塩基です。芳香族アミンは、無色の液体または固体で、不快な臭いがあります。同じ分子量の脂肪族アミンと比較すると、芳香族アミンの融点と沸点は高くなります。芳香族アミンから形成されるジアゾニウム塩は、染料産業の重要な化学物質です。それらは食品にも使用されています。それらはまた、その発癌特性のために殺虫剤にも使用されています。酸塩基指示薬としても使用できます。
