２モルの乾燥酸化銀と共に加熱された２モルのハロゲン化アルキルは、エーテルと２モルのハロゲン化銀を形成する。この反応によって形成されるエーテルは対称になります。酸化銀が湿っている場合、最終生成物はエーテルではなくアルコールになります。水分が存在すると、酸化銀は水酸化銀を形成します (実際には、水酸化銀は存在しません)。そのため、反応がそれ以上進行せず、目的の生成物が得られません。
ハロゲン化アルキル
- アルカンの 1 つの水素がハロゲン (Cl、Br、I、F など) で置換されると、形成される化合物はハロゲン化アルキルと呼ばれます
- エーテルでは、酸素に結合した 2 つのアルキル基が対称または非対称であることがわかります
- そのため、エーテルを形成するには 2 モルのハロゲン化アルキルが必要です
- これらも、炭素に水素が結合していないことに基づく 3 つのタイプです:
酸化銀
無機化合物です。酸化銀は、分子式がAg2Oである酸化物で、銀と酸素の2つの元素から形成されます。黒色の細かい粉末です。無臭で、金属物質があります。通常、ガラス研磨に使用されます。水にもアルカリにも溶けます。空気やほこりにさらされると、肺にとって有毒になります。
エーテル
エーテルは有機化合物の一種です。 2つのアルキル基が酸素に結合しています。揮発性が高く、可燃性の化合物です。無色で甘い香りがあります。その沸点はアルカンに匹敵します。炭素と酸素の電気陰性度の違いにより、極性が生じ、磁気モーメントを示します。
イーサには次の 2 種類があります:
- 対称エーテル – 酸素の両側に同じアルキル基を持つ
例えばジイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジメチルエーテル。
- 非対称エーテル – 酸素の両側に 2 つの異なるアルキル基を持つ
例えばエチルメチルエーテル
ハロゲン化銀
ハロゲン化銀は、銀と塩素が結合して形成される化合物です。形成された白い沈殿物は塩化銀と呼ばれます。また、銀と臭素が結合したものを臭化銀と呼びます。クリーム色の沈殿物が得られます。銀とヨウ素が結合すると、ヨウ化銀と呼ばれ、黄色の沈殿が生じます。
さまざまなハロゲン化アルキルと乾燥酸化銀の反応:
- 2CH3Cl + Ag2O —Δ→CH3OCH3 + 2AgCl
- 2C2H5Cl +Ag2O —Δ→ C2H5OC2H5 + 2AgCl
- 2CH3Br + Ag2O —Δ→CH3OCH3 + 2 AgBr
- 2C2H5Br + Ag2O —Δ→C2H5OC2H5 +2 AgBr
メカニズム
SN2 メカニズムは、この反応を実行します。炭素とハロゲンの電気陰性度の違いにより、炭素は部分的に正の電荷を持っています。そして、酸化銀の酸素は、非共有電子対の存在により、求核剤のように振る舞い始めます.この酸素が炭素を攻撃し、エーテルを形成します。ハロゲンが部分的に負の電荷を持ち、銀が部分的に正の電荷を持っている場合、それらは結合してハロゲン化銀を形成します.
制限事項
(i) このエーテル調製方法は、対称型のエーテルの形成に最も適しています。
この方法では非対称エーテルは生成できません。非対称エーテルを調製するには、反応物として 2 つの異なるハロゲン化アルキルを使用する必要があります。そして、生成物は、対称および非対称の 3 つの化合物の混合物として形成されます。
(ii) 酸化銀は湿っていてはいけません。
水分が H2O の形で存在する場合、Ag2O は AgOH 水酸化銀を形成します。そして、私たちは望む製品を手に入れることができません。したがって、乾燥した酸化銀が存在する必要があります。
結論
ここでは、ハロゲン化アルキル、酸化銀、エーテル、ハロゲン化銀、さまざまなハロゲン化アルキルと乾燥酸化銀との反応、そのメカニズム、および制限について説明しました。さらに、これはエーテルの最も適切な調製方法の1つです。この反応を進めるのに、特定の触媒や人工的な環境は必要ありません。ハロゲン化アルキルを乾燥した酸化銀と単純に加熱して、エーテルを形成する必要があります。しかし、この反応には 2 つの制限があることも常に認識しておく必要があります。乾燥酸化銀のみが使用でき、対称エーテルのみが形成されます。
