SN1反応とSN2反応の違い

主な違い – S_N 1 対 S_N 2 リアクション

S_N 1 と S_N 2 は、有機化学における 2 つの異なるタイプの求核置換反応です。でも S_N 1 は単分子反応を表し、反応速度は速度 =K [R-LG] で表すことができます。 S_Nとは違う 1、S_N 2 は二分子反応を表し、反応速度は rate =K' [R-LG] [Nu] で表すことができます。さらに、S_N 1 つの経路は多段階プロセスであり、S_N 2 パスウェイは 1 ステップのプロセスです。 これが主な違いです S_N の間 1 と S_N 2 リアクション。

S_Nとは 1 リアクション

S_N 1 は、有機化学における単分子の求核置換反応を示します。メカニズムの律速段階は、単一の分子種の分解に依存します。そのため、S_N のレート 1反応はrate=K[R-LG]で表すことができます。さらに、S_N 1は多段階反応であり、反応中に中間状態といくつかの遷移状態を形成します。この中間体はより安定なカルボカチオンであり、分子の反応性は R- 基に依存します。次の図は、S_N のメカニズムを示しています。 1 リアクション。

最初のステップでは、脱離基 (LG) の損失により、より安定したカルボカチオンが形成されます。これは、メカニズムの最も遅いステップまたはレート決定ステップです。その後、求核試薬が求電子炭素を急速に攻撃して、新しい結合を形成します。 S_N のエネルギープロファイル図 一番下に与えられた1つの反応は、エネルギーの変化を反応座標で表現しています。

さらに、S_N の割合 1つの反応は、脱離基と結合するアルキル側鎖に依存します。 R-基の反応性は、次のように並べることができます。

反応順序:(CH₃ )₃ C-> (CH₃ )₂ CH-> CH₃ CH₂ –> CH₃ –

S_N で 1 反応では、律速段階は、脱離基が失われて中間体のカルボカチオンが形成されることです。第一級、第二級、第三級のカルボカチオンのうち、第三級カルボカチオンは非常に安定で形成しやすいです。したがって、三級R基を持つ化合物はS_Nの割合を高めます 1反応。同様に、離脱グループの性質は S_N の割合に影響します 1 リアクション。離れるほど S_N が速くなるため 1反応。しかし、S_N では求核剤の性質は重要ではありません。 求核試薬は速度決定ステップに関与していないため、1 つの反応です。

S_Nとは 2 リアクション

S_N 2 は、有機化学における二分子の求核置換反応を示します。このメカニズムでは、離脱グループの分離と新しい結合の形成が同期して発生します。したがって、2 つの分子種が律速段階に関与し、これが二分子求核置換反応または SN2 という用語につながります。 SN2 反応の速度は、速度 =K [R-LG] [Nu] で表すことができます。無機化学では、この反応は「会合的置換」または「交換メカニズム」とも呼ばれます。次の図は、S_N のメカニズムを示しています。 2反応。

ここで、求核剤は脱離基の反対方向を攻撃します。したがって、S_N 2 反応は常に立体化学の反転につながります。かさ高いアルキル基が求核試薬のバックサイド攻撃をブロックするため、この反応はメチルおよび第一ハロゲン化物で最もよく機能します。さらに、アニオンとしての脱離基の安定性と炭素原子への結合の強さの両方が反応速度に影響します。

次の図は、S_N のエネルギー プロファイル図を示しています。 1 と S_N 2 リアクション。

S_N の違い 1 と S_N 2 リアクション

料金法

S_N 1 件の反応: S_N 1 反応は単分子であり、一次反応です。したがって、基質は反応速度に影響します。

S_N 2 リアクション: S_N 2 反応は二分子または二次反応です。したがって、基質と求核試薬の両方が反応速度に影響します。

レート式

S_N 1 件の反応: これはレート =K [R-LG] で表されます。

S_N 2 リアクション: これは、レート =K' [R-LG] [Nu] として表されます。

いいえ。反応のステップの数

S_N 1 リアクション: S_N1 反応は 1 ステップのみです。

S_N 2 リアクション: S_N 2 反応には 2 つのステップがあります。

カルボカチオン形成

S_N 1 リアクション: 反応中に安定したカルボカチオンが形成されます。

S_N 2 反応: 脱離基の分離と新しい結合の形成が同時に起こるため、反応中にカルボカチオンは形成されません。

中間状態

S_N 1 件の反応: 通常、これには 2 つの中間状態があります。

S_N 2 リアクション: 通常、これには 1 つの中間状態があります。

反応の重要な要因/大きな障壁

S_N 1 件の反応: カルボカチオンの安定性は、反応の重要な要素です。

S_N 2 反応: 立体障害が反応の重要な要素です。

–R グループに基づく反応順序

S_N 1 件の反応: III> II>> 私

S_N 2 リアクション: 私> II>> III

反応を進めるための求核試薬の要件

S_N 1 件の反応: 弱いまたは中性の求核試薬が必要です。

S_N 2 リアクション: 強力な求核剤が必要です。

反応に有利な溶媒

S_N 1 件の反応: アルコールなどの極性プロトンは好ましい溶媒です。

S_N 2 リアクション: DMSO やアセトンなどの極性非プロトンは好ましい溶媒です。

立体化学

S_N 1 件の反応: 立体化学の保持または反転が発生する可能性があるため、生成物はラセミ混合物になる可能性があります。

S_N 2 反応: 立体化学の反転は常に起こります。