主な違い – エナンチオマーとジアステレオマー
一般に、異性体とは、化学式は同じですが、原子の配置が異なる分子です。異性体は、主に構造異性体と立体異性体の 2 つの広いカテゴリに分類されます。構造異性体は同じ分子式を持っていますが、原子は異なる方法で接続されています。立体異性体は、構造の空間配置が異なる分子です。立体異性体は、エナンチオマーとジアステレオマーとして知られる 2 つのグループに分けられます。鏡像異性体とジアステレオマーの主な違いは、鏡像異性体は鏡像として見られることです。 一方、ジアステレオマーは違います。
対象となる主な領域
1.キラリティーとは
– 簡単な説明
2.エナンチオマーとは
– 定義、構造、プロパティ
3.ジアステレオマーとは
– 定義、構造、プロパティ
4.エナンチオマーとジアステレオマーの類似点
– 一般的な機能
5.エナンチオマーとジアステレオマーの違いは何ですか
– 主な違いの比較
重要な用語:立体異性体、キラル中心、エナンチオマー、ジアステレオマー、鏡像、異性体、キラリティー 
キラリティとは
エナンチオマーとジアステレオマーの違いについて詳しく説明する前に、キラリティーとは何かを知っておくことが重要です。分子が立体異性体を持つためには、その分子は本質的にキラルでなければなりません。キラリティーを持つためには、分子は中心炭素に結合した 4 つの異なる基を持たなければなりません。これらのグループは、化学的に区別できる必要があります。これらの分子では、炭素原子はキラル炭素またはキラル中心と呼ばれます。一部の化合物は、複数のキラル中心を持つ場合があります。
鏡像異性体とは
エナンチオマーは、重ね合わせることができない鏡像である有機分子です。これは、一方のエナンチオマー分子の空間配置が、もう一方のエナンチオマーの鏡像のように見えることを意味します。しかし、これら 2 つの分子は同じではありません。したがって、それらは重ね合わせることができません。エナンチオマーは、キラル炭素と呼ばれる中心炭素原子を持ち、4 つの化学的に区別可能な基が結合しています。鏡像異性体は対になっているため、2 つの分子は R-鏡像異性体 と名付けられています。 またはS-エナンチオマー .文字 R と S は鏡像異性体のキラル中心に名前を付けるために与えられ、平面偏光の存在下でどの方向に回転するかを示します (R-時計回りの回転、S-反時計回りの回転)。 /P>
エナンチオマーは、平面偏光を同じ量だけ反対方向に回転させる能力を除いて、同一の物理的特性を持っています。エナンチオマーも、別のキラル炭素/キラル中心が関与する場合を除いて、同一の化学的性質を持っています。エナンチオマーは常にペアになります。 1 つの鏡像異性体分子は 1 つの鏡像しか持つことができず、その後、1 つの対応する鏡像異性体分子を持つことができます。
図 1:サリドマイド鏡像異性体
ジアステレオマーとは
ジアステレオマーは、互いに鏡像ではないタイプの立体異性体です。また、空間配置が異なるため、重ね合わせることができません。ジアステレオマーは、複数のキラル中心を持つことができます。 シス –トランス 異性体は鏡像ではなく、重ね合わせることができないため、ジアステレオマーです。
ジアステレオマーは、融点、沸点、密度が異なります。つまり、ジアステレオマーは物性や反応性が異なります。エナンチオマーとは異なり、ジアステレオマーは互いに鏡像を持たないため、常にペアで認識されるわけではありません。互いのジアステレオマーである複数の分子が存在する可能性があります。
図 2:相互にジアステレオマーであるトルキシル酸 の 5 つの立体異性体。
エナンチオマーとジアステレオマーの類似点
- エナンチオマーもジアステレオマーも立体異性体です。
- どちらもキラル中心を持ち、光学活性です。
- エナンチオマーとジアステレオマーは重ね合わせることができません。
エナンチオマーとジアステレオマーの違い
定義
エナンチオマー: エナンチオマーは、重ね合わせることができない鏡像である立体異性体です。
ジアステレオマー: ジアステレオマーは、重ね合わせることができず、鏡像ではない立体異性体です。
異性体の数
エナンチオマー: エナンチオマーは常にペアになっています。
ジアステレオマー: 互いのジアステレオマーである複数の分子が存在する可能性があります。
物理的特性
エナンチオマー: エナンチオマーは、平面偏光を回転させる能力を除いて、同一の物理的特性を持っています。
ジアステレオマー: ジアステレオマーには異なる物理的特性があります。
形態
エナンチオマー: 鏡像異性体では分子の形状が似ています。
ジアステレオマー: ジアステレオマーは分子形状が異なります。
結論
異性体は、構造異性体と立体異性体という 2 つの大きなカテゴリに分けることができます。それらの中で、立体異性体はキラル中心の存在により光学活性です。エナンチオマーとジアステレオマーは、2 種類の立体異性体です。エナンチオマーとジアステレオマーの主な違いは、エナンチオマーは鏡像として検出されますが、ジアステレオマーは鏡像ではないことです。
参考文献:
1.ブラウン、ウィリアム H.「酢酸 (CH3COOH)」。ブリタニカ百科事典。 Encyclopædia Britannica, inc., n.d.ウェブ。こちらから入手できます。 2017 年 6 月 7 日.
2. Helmenstine Anne Marie. 「氷酢酸と通常の酢酸」ソートカンパニーN.p.、n.d.ウェブ。こちらから入手できます。 2017 年 6 月 7 日。
画像提供:
1. Commons Wikimedia経由の「Acetic-acid」（パブリックドメイン）
2. Commons Wikimedia経由の「AceticAcid012」（パブリックドメイン）
