マルコフニコフ規則と反マルコフニコフ規則の違い|化学

主な違い – マルコフニコフ規則と反マルコフニコフ規則

私たちは化学反応を利用して化合物を合成します。必要な量の反応物と触媒があれば、適切な温度などの他の条件を提供することで、目的の製品を得ることができます。しかし、場合によっては、化学反応によって目的の化合物が得られない場合や、目的の生成物と他の生成物で構成される生成物の混合物が生成される場合があります。この状況は、マルコフニコフの法則を使用して説明できます。マルコフニコフ則は、特定の原子またはグループが、同じ分子内の他の炭素原子ではなく、特定の炭素原子に結合する理由を説明しています。反マルコフニコフルールは、マルコフニコフルールの反対の状況を説明します。マルコフニコフ則と反マルコフニコフ則の主な違いは、マルコフニコフ則は、付加反応で水素原子がより多くの水素置換基で炭素原子に結合することを示していることです。一方、反マルコフニコフ則は、水素原子が最も少ない水素置換基で炭素原子に結合していることを示しています .

対象となる主な分野

1.マルコフニコフ則とは
– 定義、反応メカニズム
2.反マルコフニコフ則とは
– 定義、反応メカニズム
3.マルコフニコフ則と反マルコフニコフ則の違い
– 主な違いの比較

重要な用語:反マルコフニコフ則、触媒、マルコフニコフ則、反応物、位置選択性

マルコフニコフ則とは

マルコフニコフの法則では、アルケンまたはアルキンの付加反応で、水素原子が最も多く結合している炭素原子にプロトンが付加されると説明されています。この規則は、特定の化学反応の最終生成物を予測するのに非常に役立ちます。例を使ってこのルールを理解しましょう。

図 1:化学反応に対するマルコフニコフ則の適用

上の例に示すように、プロトンまたは水素原子は、結合している水素原子の数が最も多い炭素原子に結合しています。対イオンは他の炭素原子に結合しています。最終生成物はアルカンです。

これは、反応の中間体として最も安定なカルボカチオンが形成されるために起こります。炭素原子に水素原子が付加すると、二重結合が開きます。これにより、他のビニル炭素原子に正電荷が与えられます。最終的に安定な生成物を形成するためには、このカルボカチオンが安定なカルボカチオンでなければなりません。正しいカルボカチオンが形成された後、塩化物イオンが正電荷を帯びた炭素原子に結合します。

しかし、反応の最後には生成物の混合物が得られます。この混合物は、安定したカルボカチオンと不安定なカルボカチオンによって与えられる生成物で構成されています。

アンチマルコフニコフルールとは

反マルコフニコフ則では、アルケンまたはアルキンの付加反応で、水素原子の結合数が最も少ない炭素原子にプロトンが付加されると説明されています。この反応から得られる最終生成物は、反マルコフニコフ生成物と呼ばれます。このメカニズムには、カルボカチオン中間体の形成は含まれません。化学反応は、反応混合物に HOOH などの過酸化物を追加することにより、反マルコフニコフ生成物を生成する反応にすることができます。

図 2:HNNR の追加のすべての可能な製品

ここで、過酸化物効果が発生します。過酸化物は、付加反応の位置選択性を変えることができます。位置選択性とは、他のすべての可能な原子に対する特定の原子での結合の形成です。したがって、過酸化物は触媒として機能します。