主な違い - 芳香族 vs 反芳香族 vs 非芳香族
芳香族性は共役シクロアルケンの特性であり、パイ軌道の電子が非局在化する能力により分子の安定化が強化されます。芳香族化合物は、炭素原子と水素原子が非局在化したパイ電子を持つ環構造に配置された有機化合物です。反芳香族性とは、4n 個の電子 (n=0、1、2 など) を持つ pi 電子系を持つ環状分子の存在です。反芳香族化合物は非常に不安定であるため、反応性があります。非芳香族化合物は、芳香族でない分子です。芳香族反芳香族と非芳香族の主な違いは、芳香族は (4n +2) 電子を持つ非局在化 pi 電子系を持つことを意味し、反芳香族は 4 つの電子を持つ非局在化 pi 電子系を持つことを意味し、非芳香族は非局在化電子系がないことを意味します。その分子。
対象となる主な分野
1.芳香族とは
– 定義、芳香族であるための要件、Huckel の法則
2.反芳香族とは
– 定義、反芳香族であるための要件
3.非芳香族とは
– 定義、非芳香族であることの要件
4.芳香族反芳香族と非芳香族の違いは何ですか
– 主な相違点の比較
重要な用語:反芳香族、芳香族、環状、非局在化、Huckel の法則、非芳香族、Pi 電子系、共鳴効果
アロマティックとは
芳香族化合物は、非局在化した pi 電子を持つ環構造に配置された炭素原子と水素原子で構成される有機化合物です。芳香族炭化水素は、その心地よい香りからそのように名付けられました。芳香族炭化水素は本質的に環状構造です。これらも平面構造です。
芳香族化合物は共鳴効果により安定性が高い。これは、芳香族化合物が単結合と二重結合を含む共鳴構造として表されることが多いことを意味しますが、実際の構造は環のすべての原子間で共有される非局在電子を持っています。非局在化とは、隣接する原子の p 軌道が重なり合うことを指します。この重複は、二重結合が共役している場合にのみ発生します。 (共役が存在する場合、環構造のすべての炭素原子は p 軌道を持ちます。)
図 1:ベンゼンの共鳴構造
分子が芳香族化合物として命名されるには、Huckel の規則に従う必要があります .このルールは次のように指定できます。
- 芳香族化合物には 4n + 2 個の pi 電子が必要です (n は整数 =0、1、2 など)。
一般に、芳香族化合物は無極性です。したがって、それらは水と混和しません。芳香族化合物では、炭素と水素の比率が低くなります。ほとんどの芳香族化合物は、求電子置換反応を受けます。非局在化したパイ電子が存在するため、芳香環は電子が豊富です。したがって、求電子剤はこの環を攻撃して電子を共有できます。
芳香族化合物はしばしば石油から得られます。ポリ芳香族炭化水素 (PAH) は、環境汚染物質および発がん物質と見なされています。
アンチアロマティックとは
反芳香族化合物は、環状で、平面で、完全に共役している分子ですが、4n π 電子で構成されています。これらの反芳香族化合物は非常に不安定であるため、反応性があります。たとえば、シクロブタジエンは反芳香族です。
図 2:シクロブタジエンは反芳香族化合物です
反芳香族化合物は、ヒュッケルの法則に従いません。それらは常に、同じ数のπ電子を持つ非環式化合物よりも安定性が低くなります。しかし、反芳香族化合物は、共役二重結合の存在により、パイ電子系が非局在化しています。
反芳香族化合物は、環状共役π電子系のエネルギーを測定することで熱力学的に認識できます。エネルギーは、比較に使用される参照化合物よりも常に高くなります。
非芳香族とは
非芳香族化合物は、芳香族であるための要件の 1 つまたは複数を欠いている分子です:平面および環状構造であり、完全に共役系です。したがって、すべての脂肪族化合物は非芳香族です。共役二重結合がないため、平面状の一部の環状化合物でさえ、非芳香族である場合があります。たとえば、1,3-シクロヘキサジエンは、平面で環状ですが、二重結合の共役を欠いているため、非芳香族化合物です。
図 3:1,3-シクロヘキサジエンは非芳香族化合物です
芳香族反芳香族と非芳香族の違い
定義
芳香族: 芳香族化合物は、非局在化した pi 電子を持つ環構造に配置された炭素原子と水素原子で構成される有機化合物です。
反芳香族: 反芳香族化合物は、環状で、平面で、完全に共役している分子ですが、4n pi 電子で構成されています。
非芳香族:
安定性
芳香族: 芳香族化合物は安定です。
反芳香族: 反芳香族化合物は非常に不安定です。
非芳香族: 非芳香族化合物は安定です。
非局在化
芳香族: 芳香族化合物は非局在化したパイ電子系と 4n + 2 パイ電子を持っています。
反芳香族: 反芳香族化合物は、非局在化した pi 電子系と 4n pi 電子を持っています。
非芳香族: 非芳香族化合物は、非局在化した pi 電子系を持っている場合と持っていない場合があります。
パイ電子
芳香族: 芳香族化合物は 4n + 2 pi 電子を持っています。
反芳香族: 反芳香族化合物は 4n π 電子を持っています。
非芳香族: パイ電子の数は、非芳香族化合物には適用できません。
反応性
芳香族: 芳香族化合物は反応性が低くなります。
反芳香族: 反芳香族化合物は反応性が高いです。
非芳香族: 非芳香族化合物は反応性が低くなります。
結論
芳香族反芳香族と非芳香族の主な違いは、芳香族は (4n +2) 電子を持つ非局在化 pi 電子系を持つことを意味し、反芳香族は 4 つの電子を持つ非局在化 pi 電子系を持つことを意味することです。一方、非芳香族は、その分子に非局在電子系がないことを意味します。
参照:
1.「芳香性」。
2. Chemistry LibreTexts、Libretexts、2016 年 9 月 18 日、こちらから入手可能。プージャ・タクラル。 「芳香族性 反芳香族性 非芳香族性」 LinkedIn SlideShare、2016 年 12 月 4 日、こちらから入手可能。
3. 「反芳香族性」。ウィキペディア、ウィキメディア財団、2017 年 11 月 23 日、こちらから入手可能。
画像提供:
1. Edgar181による「ベンゼン共鳴構造」– Commons Wikimedia経由の自作（パブリックドメイン）
2. 「Cyclobutadiene structure2」 Jake V 著 – Commons Wikimedia 経由の自身の作品 (パブリック ドメイン)
3. 「1,3-シクロヘキサジエン」Wickey-nl 著 – Commons Wikimedia による自身の作品 (パブリック ドメイン)
