主な違い – メソ vs エナンチオマー
一般に、異性体とは、化学式は同じですが、原子の配置が異なる分子です。異性体は、主に構造異性体と立体異性体の 2 つの広いカテゴリに分類されます。構造異性体は同じ分子式を持っていますが、原子は異なる方法で接続されています。立体異性体は、構造の空間配置が異なる分子です。分子が立体異性体を持つためには、その分子は本質的にキラルでなければなりません。キラリティーを持つためには、分子は中心炭素に結合した 4 つの異なる基を持たなければなりません。これらのグループは、化学的に区別できる必要があります。立体異性体は、エナンチオマーとジアステレオマーとして知られる 2 つのグループに分けられます。エナンチオマーは、重ね合わせることができない鏡像である有機分子です。これは、一方のエナンチオマー分子の空間配置が、もう一方のエナンチオマーの鏡像のように見えることを意味します。メソ化合物は複数の立体中心を持つ分子ですが、それらの鏡像は重ね合わせることができます。メソ化合物と鏡像異性体の主な違いは、メソ化合物は同一の鏡像を持っているのに対し、鏡像異性体は重ね合わせることができない鏡像を持っていることです。
対象となる主な分野
1.メソとは
– 定義、プロパティ
2.エナンチオマーとは
– 定義、プロパティ
3.メソとエナンチオマーの違いは何ですか
– 主な相違点の比較
重要な用語:キラリティー、鏡像異性体、ジアステレオマー、メソ化合物、鏡像、立体異性体、立体中心
メソとは
メソ化合物は、複数の同一の立体中心と、同一または重ね合わせ可能な鏡像を持つ分子です。したがって、メソ化合物には多くのキラル炭素中心がありますが、鏡像は重ね合わせることができます。メソ化合物には、分子を 2 つに分割する内部対称面もあります。これらの 2 つの半分は鏡像です。したがって、メソ化合物は光学的に不活性です。
図 1:環状メソ化合物 – シクロヘキサン
メソ化合物はアキラルです。したがって、鏡像異性体を持つことはできません。これは、分子がその鏡像と重ね合わせることができる場合、分子とその鏡像は単に同じであるためです。上の画像は、メソ化合物であるシクロヘキサン分子を示しています。
鏡像異性体とは
エナンチオマーは光学異性体であり、互いに重ね合わせることができない鏡像です。したがって、これらの分子は常にペアで見つかります。それらは重ね合わせることができないため、2 つの分子は同一ではありません。しかし、2 つのエナンチオマーの分子式は同じです。それらは、分子の空間配置によって互いに異なります。
エナンチオマーは、平面偏光を回転させる方向を除いて、同じ物理的および化学的特性を持っています。それらは平面偏光を反対方向に回転させます。したがって、等量の 2 つのエナンチオマーを含むエナンチオマーの混合物は、平面偏光で正味の回転を示しません。このタイプの混合物はラセミ混合物と呼ばれます。
図 2:上記の分子はエナンチオマーです
エナンチオマーはキラルな炭素原子を持っています。キラル炭素は、4 つの異なる原子またはグループに結合している炭素中心です。 （分子内に）キラル炭素が存在することをキラリティーと呼びます。エナンチオマーになるためには、2 つの分子がすべてのキラル炭素で異なる配置を持っている必要があります。たとえば、ある分子が 2 つのキラル炭素を持ち、別の分子が 2 つのキラル炭素を持つ同じ分子式を持っている場合、2 つの分子は 1 つのキラル炭素だけでなく、両方のキラル炭素で異なっている必要があります。
メソとエナンチオマーの違い
定義
メソ: メソ化合物は、複数の同一の立体中心と、同一または重ね合わせ可能な鏡像を持つ分子です。
エナンチオマー: エナンチオマーは光学異性体であり、互いに重ね合わせることができない鏡像です。
対称性
メソ: メソ化合物は対称です。
エナンチオマー: エナンチオマーは、対称または非対称の場合があります。
内部ミラー面
メソ: メソ化合物には内部鏡面があり、そこから分子を 2 つの半分に分割できます。一方の半分は他方の半分の鏡像です。
エナンチオマー: エナンチオマーには内部鏡面がありません。
鏡像
メソ: メソ化合物は、分子の同一または重ね合わせ可能な鏡像を持っています。
エナンチオマー: エナンチオマーは重ね合わせることができない鏡像を持っています。
キラリティー
メソ: メソ化合物はアキラルです。
エナンチオマー: エナンチオマーはキラルです。
結論
メソ化合物とエナンチオマーは、立体中心を含む有機化合物です。それらは多くの点で互いに異なります。メソ化合物とエナンチオマーの主な違いは、メソ化合物が同一の鏡像を持っているのに対し、エナンチオマーは重ね合わせることができない鏡像を持っていることです.
参照:
1.「メソ化合物」。 Chemistry LibreTexts、Libretexts、2017 年 11 月 6 日、こちらから入手可能。
2.「メソ化合物」。ウィキペディア、ウィキメディア財団、2017 年 12 月 14 日、こちらから入手可能。
3. ハント、イアン R. Ch 7:エナンチオマー。ここから入手できます。
画像提供:
1. Quantockgoblin による「メソ 12 シクロヘキサン」 – Commons Wikimedia 経由の自作 (パブリック ドメイン)
