二糖類の例 – 二糖類とは?

二糖 は、2 つの単糖または単糖がグリコシド結合を介して結合するときに形成される糖です。二糖類の一般的な例は、スクロース、マルトース、ラクトースです。二糖類の一般的な化学式は C₁₂ です。 H₂₂ O₁₁ .ここでは、二糖類がどのように形成されるか、例、および特性を見ていきます。

二糖類の形成方法 – グリコシド結合

2つの単糖が脱水反応で反応すると、二糖が形成されます。 2 つの単糖が結合すると 1 分子の水が放出され、糖のヒドロキシル基 (-OH) はグリコシド結合を介して結合します .一方の単糖の水酸基の水素原子がもう一方の単糖の水酸基と結合して水を形成します。一方、残りの酸素は 2 つの残基を接続します。グリコシド結合は、共有結合の特定の形態です。

各糖には複数のヒドロキシル基が含まれている場合があるため、2 つの同一のサブユニットは、異なる立体化学を持つグリコシド結合の異なる組み合わせを形成できます。言い換えれば、任意の 2 つのサブユニットが複数の二糖を形成します。たとえば、マルトースとトレハロースはどちらも 2 つのグルコース サブユニットから形成されますが、結合に関与するヒドロキシル基は異なります。

二糖類の例

二糖類の例には、スクロース、ラクトース、マルトースが含まれ、これらはすべて食品に含まれています。その他の一般的な二糖類には、ラクツロース、トレハロース、セロビオースなどがあります。

スクロース

スクロースまたはテーブルシュガーは、α（1→2）β結合によって結合されたグルコースとフルクトースで構成されています.サトウキビやサトウダイコンから果汁を精製すると、スクロースが得られます。

乳糖

ラクトースは、β（1→4）グリコシド結合を持つガラクトースとグルコースによって形成される牛乳中の二糖類です。スクロースの異性体です。

マルトース

マルトースは、2 つのグルコース残基が α(1→4) 結合で結合すると形成されます。砂糖はでんぷんの消化から来ます。その甘さは、キャンディーやシリアルで人気があります。商業的には、大麦やその他の穀物から作られています。

ラクツロース

ラクツロースは、ガラクトースとフルクトースがβ(1→4)結合で結合した人工糖です。砂糖は消化中に吸収されませんが、結腸内のバクテリアが分解します。その製品は水を吸収するので、便軟化剤です。ラクツロースはアンモニアも吸収するため、肝疾患のある人に見られる高い血中アンモニア濃度を低下させます.

トレハロース

テハロースは、α(1→1)αグリコシド結合によって結合された2つのα-グルコースサブユニットで構成されています。マイコースまたはトレマロースとも呼ばれます。トレハロースは、水分を非常によく保持する天然の糖です。自然界では、動物や植物はこれを使用して、水がなくても長期間生き残ることができます.

セロビオース

セロビオースは、β(1→4) 結合によって結合された 2 つの β-グルコース サブユニットで構成されます。この二糖類は、セルロース加水分解の生成物です。たとえば、セルロースが豊富な紙や綿の加水分解から形成されます。

一般的な二糖類の表

この表は、一般的な二糖類のサブユニットと結合を示しています。

もちろん、他にもたくさんの二糖類があります。あまり一般的ではない例を次に示します:

• イソマルトース (2 つのグルコース サブユニット)
• ツラノース (ブドウ糖 1 つ、果糖 1 つ)
• メリビオース (1 ガラクトース、1 グルコース)
• ロイクロース（ブドウ糖1個、果糖1個）
• キシロビオース (2 つのキシロピラノース サブユニット)
• ソホロース (2 つのグルコース サブユニット)
• マンノビオース (2 つのマンノース サブユニット)

プロパティ

例外はありますが、多くの二糖類は次の特性を共有しています:

• 甘い
• スティッキー
• 水溶性
• クリスタル
• 無色

分類

二糖類には大きく分けて 2 つのクラスがあります:

• 二糖類の削減 :遊離ヘミアセタールを保持しているため、単糖の 1 つが還元糖です。還元型二糖類の例としては、マルトース、ラクトース、セロビオースがあります。
• 非還元二糖 :非還元二糖では、アセタール結合は、どちらのサブユニットも遊離ヘミアセタールを持たないようになっています。たとえば、スクロースとトレハロースは、ヘミアセタール炭素原子間にグリコシド結合が形成されるため、非還元糖です。通常、非還元二糖は還元二糖よりも安定しており、保存も容易です。

二糖類の用途

生物における二糖類の 2 つの主な機能は、エネルギー担体として、および単糖類を必要な場所に届けるための輸送分子としてです。

二糖類の具体的な用途は次のとおりです:

• 人間や他の動物は、スクロース (テーブル シュガー) を素早くエネルギーとして消化します。過剰なスクロースは、エネルギー貯蔵のために脂質 (脂肪) に変換されます。
• 植物は二糖類を使用して、グルコース、ガラクトース、フルクトースを細胞間で輸送します。
• 乳糖または乳糖は牛乳に含まれています。赤ちゃんのエネルギー源です。人間や他の哺乳動物はラクターゼという酵素を持って生まれてきますが、体内で生成される量は時間の経過とともに減少します。そのため、多くの成体の哺乳類 (人間を含む) は乳糖不耐症です。
• マルトースは甘味のある砂糖で、ヒトでは特定の機能を果たさないため、消化と吸収が不完全です。これは、マルトースがスクロースほど血糖値を上昇させないことを意味します。

参考文献

• IUPAC (1997)。 「二糖類」 化学用語集 （「ゴールドブック」）（第2版）。オックスフォード:Blackwell Scientific Publications。 ISBN 0-9678550-9-8。 doi:10.1351/goldbook
• Kwan, Lam Peng (2000)。 生物学 – O レベルのコース . ISBN 9810190964.
• ホイットニー、エリー。シャロン・レイディ・ロルフェス (2011)。ペギー・ウィリアムズ（編）。 栄養について （第12版）。カリフォルニア州:ワズワース、センゲージ ラーニング。 ISBN 978-0-538-73465-3.