ステップ1:求核添加: カルボニル基の酸素原子は、電気泳動として作用し、セミカルバジドの求核性窒素原子を攻撃します。これにより、四面体中間体が形成されます。
ステップ2:陽子の伝達: プロトンは、セミカーバジドの窒素原子からカルボニル基の酸素原子に移動し、その結果、ヒドロキシル基と積極的に帯電した窒素原子が形成されます。
ステップ3:環化: その後、正に帯電した窒素原子はカルボニル酸素を攻撃し、セミカルバゾンと呼ばれる5員環状構造の形成につながります。
ステップ4:陽子移転: 最後に、プロトンがヒドロキシル基から半炭ゾンの窒素原子に移動し、最終的なセミカルバゾン誘導体の形成をもたらします。
全体的な反応は次のように表現できます。
RCHO + NH2NHCONH2→RN =C(NH2)NHCONH2 + H2O
ここで、Rはアルキルまたはアリール基を表します。
セミカルバゾン誘導体は、カルボニル化合物の同定と特性評価に役立ちます。また、他の有機化合物の合成の中間体としても使用されます。