塩化ビニルでは、塩素原子（C1）に結合した炭素原子は、二重結合の存在によりSP2ハイブリダイズされています。 SP2ハイブリダイゼーションには、1つのS軌道と2つのp軌道の混合が含まれ、その結果、三角平面ジオメトリに配置された3つの同等のハイブリッド軌道が得られます。これらのハイブリッド軌道は、塩素原子を含む隣接する原子と強いシグマ結合を形成します。
一方、塩化エチルでは、塩素原子（C1）に結合した炭素原子がSP3ハイブリダイズされています。 SP3ハイブリダイゼーションには、1つのS軌道と3つのp軌道の混合が含まれ、その結果、四面体幾何学に配置された4つの等価なハイブリッド軌道が含まれます。これらのハイブリッド軌道は、塩素原子を含む隣接する原子とのSigma結合も形成します。
炭素原子間のハイブリダイゼーションの違いは、C-CL結合長に影響します。塩化ビニルでは、SP2ハイブリダイズ炭素は、塩化エチルのSP3ハイブリダイズ炭素原子と比較して結合が形成される領域でより濃縮された電子密度を持っています。この電子密度の増加は、炭素と塩素の原子の間でより強力な静電引力をもたらし、塩化ビニルのC-CL結合長が短くなります。
さらに、塩化ビニル中の二重結合の存在は、C-CL結合の短縮に寄与します。二重結合はC-CL結合から電子密度を引き出し、塩素原子をより電気陰性にし、炭素原子に対する誘引を強化します。これにより、C-CL結合がさらに強化され、長さが短くなります。
要約すると、塩化エチルと比較した塩化ビニルのC-CL結合長が短いことは、炭素原子のSP2ハイブリダイゼーション、電子密度の増加、および二重結合の電子吸引効果の結果です。
