濃縮硫酸を使用して1-メチルシクロヘキサノールを脱水すると、形成される主要な生成物は1-メチルシクロヘキセンです。これは、反応がE1メカニズムを介して進行するためです。このメカニズムでは、プロトンが最初にアルコール群から抽象化され、中間体を形成します。次に、このカルボンは再配置を受けてより安定したカルボンを形成し、それがプロトンを失い、アルケンを形成します。この場合、最も安定したカルボンは、メチル基をアリル位置に再配置することによって形成されたものです。
マイナー製品:3-メチルシクロヘキセン
1-メチルシクロヘキサノールの脱水の軽微な産物は、3-メチルシクロヘキセンです。これは、ヒドロキシル基が失われるのと同時にプロトンがアルコール群から抽出される競合するE2メカニズムを介して形成されます。これにより、2炭素陰イオンが形成され、プロトン化してアルケンを形成できます。この場合、2炭素陰イオンはプロトン化して1-メチルシクロヘキセンまたは3-メチルシクロヘキセンを形成できます。
1-メチルシクロヘキサノールの脱水で生成された1-メチルシクロヘキセンと3-メチルシクロヘキセンの比は、反応条件に依存します。一般に、より高い温度とより長い反応時間は、より安定した1-メチルシクロヘキセンの形成を支持します。