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なぜシクロヘキシルアミンがアニリンよりも強いのですか?

シクロヘキシルアミンはアニリンよりも強い塩基であると考えるのは正しいです。その理由は次のとおりです。

1。アニリンの共鳴効果:

*アニリンには、芳香環との共鳴に関与できる窒素原子に孤立した電子のペアがあります。これにより、電子密度が非局在化し、唯一のペアが酸への寄付の可能性が低くなります。これにより、アニリンの基礎性が低下します。

2。シクロヘキシルアミンの誘導効果:

*シクロヘキシラミンには、そのような共鳴安定化はありません。窒素上の孤独なペアは局所的で、プロトン化に容易に利用できます。シクロヘキサンのアルキル基はわずかな電子誘導誘導効果を持ち、窒素の電子密度をさらに増加させ、より基本的なものにします。

3。ハイブリダイゼーション:

*両方の分子の窒素原子はSP3ハイブリダイズされています。ただし、アニリンの共鳴効果はハイブリダイゼーションをわずかに変化させ、寄付の唯一のペアの利用可能性を低下させます。

要約:

アルキル基の誘導効果と相まって、シクロヘキシルアミンの共鳴安定化の欠如は、アニリンよりも強い塩基になります。

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