合成プロセスの内訳は次のとおりです。
1。凝縮反応:
* 出発材料:
* マロネートジエチル: これは、シクロヘキサンリングの「ビルディングブロック」として機能するエステルです。
* アセトン: これは、最終製品の2つのメチル基に寄与するケトンです。
* エトキシドナトリウム(NAOET): これは、凝縮反応を促進する強力なベースです。
* メカニズム:
* ステップ1: ベース(Naoet)はマロネートジエチルを脱皮し、カルバニオンを形成します。
* ステップ2: このカルバニオンは、アセトンのカルボニル基を攻撃し、新しいC-C結合を形成し、中間製品を作成します。
* ステップ3: 中間体は互変異性化を受けて安定したエノラートを形成します。
2。環化反応:
* メカニズム:
* ステップ1: エノラートは、分子内節凝縮反応を受けます。これには、分子内のエステル部分のカルボニル基を攻撃するエノラートが含まれます。
* ステップ2: これにより、6員環(シクロヘキサン)の形成とエトキシドイオンの除去が生じます。
* ステップ3: 結果として生じるβ-ケトエステルは、加水分解と脱炭酸を受けて、ジメドンを生成します。
単純化された反応スキーム:
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マロネートジエチル +アセトン + Naoet->(凝縮反応) ->中間 ->(環化反応) ->ディメドン
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重要な注意:
*反応条件は、合成を成功させるために重要です。
*収量を最大化し、副反応を最小化するには、温度、試薬比、反応時間の慎重な制御が不可欠です。
*正確な反応条件は、使用される特定のプロトコルによって異なる場合があります。
産業統合:
Dimedoneは、同様のプロセスを使用して大規模に市販されていますが、産業規模の機器と最適化された条件を使用しています。