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ディメドンはどのように合成されますか?

5,5-ジメチル-1,3-シクロヘキサンディオンとも呼ばれるディメドンは、凝縮反応を含むマルチステッププロセスを通じて合成されます。 続いて環化反応

合成プロセスの内訳は次のとおりです。

1。凝縮反応:

* 出発材料:

* マロネートジエチル: これは、シクロヘキサンリングの「ビルディングブロック」として機能するエステルです。

* アセトン: これは、最終製品の2つのメチル基に寄与するケトンです。

* エトキシドナトリウム(NAOET): これは、凝縮反応を促進する強力なベースです。

* メカニズム:

* ステップ1: ベース(Naoet)はマロネートジエチルを脱皮し、カルバニオンを形成します。

* ステップ2: このカルバニオンは、アセトンのカルボニル基を攻撃し、新しいC-C結合を形成し、中間製品を作成します。

* ステップ3: 中間体は互変異性化を受けて安定したエノラートを形成します。

2。環化反応:

* メカニズム:

* ステップ1: エノラートは、分子内節凝縮反応を受けます。これには、分子内のエステル部分のカルボニル基を攻撃するエノラートが含まれます。

* ステップ2: これにより、6員環(シクロヘキサン)の形成とエトキシドイオンの除去が生じます。

* ステップ3: 結果として生じるβ-ケトエステルは、加水分解と脱炭酸を受けて、ジメドンを生成します。

単純化された反応スキーム:

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マロネートジエチル +アセトン + Naoet->(凝縮反応) ->中間 ->(環化反応) ->ディメドン

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重要な注意:

*反応条件は、合成を成功させるために重要です。

*収量を最大化し、副反応を最小化するには、温度、試薬比、反応時間の慎重な制御が不可欠です。

*正確な反応条件は、使用される特定のプロトコルによって異なる場合があります。

産業統合:

Dimedoneは、同様のプロセスを使用して大規模に市販されていますが、産業規模の機器と最適化された条件を使用しています。

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