1。カルボキシル基の電子吸引効果:
*シンナム酸中のカルボキシル基(COOH)は電子吸引です。これにより、電子密度が二重結合から引き離され、臭素による電気炎攻撃に対する電子が豊富で、反応性が低下します。
*対照的に、3-ヘキセンおよびシクロヘキサンのアルキル基は電子誘導であり、二重結合の電子密度を増加させ、電気炎攻撃の影響を受けやすくします。
2。立体障害:
*シンガ酸トランス酸の二重結合に取り付けられたかさばるフェニル環は、二重結合の周りに立体障害を生み出します。これにより、臭素分子のアプローチが妨げられ、反応が遅くなります。
* 3-ヘキセンとシクロヘキサンは、二重結合の周りの立体障害が少なく、臭素によるアクセスが容易になります。
3。共鳴安定化:
*シンガン酸中の二重結合は、ベンゼン環と共役しており、共鳴安定化に寄与しています。 この電子の非局在化により、二重結合の電子密度がさらに低下し、電気炎攻撃に対する反応性が低下します。
* 3-ヘキセンとシクロヘキサンは、この共鳴安定化を欠いており、二重結合が電気炎攻撃の影響を受けやすくなります。
要約:
電子吸引効果、立体障害、共鳴安定化の組み合わせは、シンノミン酸における共鳴安定化により、典型的なアルケンと比較して反応性の低い二重結合につながり、臭素との添加反応が遅くなります。