ヒューケルのルール: これは、芳香族性を決定するための最も重要なルールです。化合物は次の場合に芳香があると述べています。
* 環状構造: 分子は閉じたリングを形成する必要があります。
* 平面形状: リング内のすべての原子は同じ平面にある必要があります。
* 共役システム: リングには、電子の非局在化を可能にする交互の単一結合(または孤立ペア)が必要です。
* (4n + 2)π電子: これがHückelのルールの重要な部分です。分子には、特定の数のπ電子(非局在化システムに寄与するp軌道の電子)が必要です。この数値は4n + 2に等しく、nは整数(0、1、2、3など)である必要があります。
芳香族化合物の例:
* ベンゼン(C6H6): 6π電子(n =1の場合は4n + 2 =6)があります
* ピリジン(C5H5N): 窒素がシステムに1つの電子を寄与している6π電子があります。
* furan(c4h4o): 酸素がシステムに2つの電子を寄与する6π電子があります。
注:
*交互の二重結合を持つすべての環状化合物が芳香族であるわけではありません。たとえば、シクロオクタテトラエン(C8H8)は平面ではないため芳香がありません。
*一部の化合物には、ナフタレン(C10H8)のような複数の芳香環があります。
したがって、単一の式はありませんが、Hückelのルールの特性により、化合物が芳香性であるかどうかを判断することができます。