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なぜクロロ酢酸が酢酸よりも酸性なのですか?

クロロ酢酸は、電子吸引効果のために酢酸よりも酸性です 塩素原子の。これが故障です:

* 電子吸引効果: 塩素原子は水素よりも電気陰性です。これは、クロロ酢酸中のカルボキシル基(-COOH)から電子密度を引き離し、電子をそれ自体に引き付けることを意味します。

* コンジュゲートベースの安定化: この電子離脱は、コンジュゲート塩基(酢酸イオン)の安定性に重要な影響を及ぼします。クロロ酢酸では、カルボン酸イオンの負電荷が塩素原子に向かって分散し、電荷を効果的に非局在化させます。これにより、コンジュゲートベースがより安定します。

* 酸性度: コンジュゲートベースが安定しているほど、酸が強くなります。 したがって、より安定したコンジュゲートベースを持つクロロ酢酸は、酢酸よりも強い酸です。

簡単に言えば: 塩素原子は、クロロ酢酸のコンジュゲートベースの負電荷を「広げる」のに役立ち、プロトンと再結合する可能性が低くなります。これにより、より酸性になります。

視覚的な類推は次のとおりです。バルーンとしての負の電荷を想像してください。酢酸では、風船は小さく、しっかりと保持されています。クロロ酢酸では、塩素原子は、負電荷が広がる可能性がある大きな風船のように作用し、元の状態に戻る可能性が低くなります。

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