* 電子密度と共鳴: アニリン(C6H5NH2)には、窒素原子に孤立性のある電子のペアがあり、芳香環との共鳴に関与します。電子のこの非局在化は環を安定させますが、実際には窒素原子の電子密度が低下します 。
* basicity: 窒素のこの電子密度の減少により、アニリンは塩基性を減らします アンモニアより。アンモニアには、より局所的な孤独なペアがあり、より強いベースになります。
* 誘導効果: アニリン中のフェニル基は、電子を抑える誘導効果を持ち、窒素の電子密度をさらに低下させます。
要約:
* 共鳴と電子非局在 アニリンの芳香環を安定させますが、窒素の塩基性を低下させます。
* 誘導効果 フェニル基の窒素の電子密度はさらに低下します。
したがって、アンモニアはアニリンよりも安定しています その電子密度が高く、塩基性が強いため。