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なぜアニリンはアンモニアよりも塩基性が低いのですか?

なぜアニリン(c 6 h 5 nh 2 )アンモニアよりも塩基性が低い(NH 3 ):

電子の非局在化と共鳴

* アニリン: アニリン中の窒素原子上の電子の孤独なペアは、ベンゼン環との共鳴に関与することができます。この非局在化により、電子密度がリング全体に広がり、孤独なペアが寄付に使用されなくなります。

* アンモニア: アンモニアの窒素上の唯一のペアは局所的で、寄付に容易に利用できます。

誘導効果

*アニリン中のベンゼン環は、わずかに電子を抑える誘導効果を持っています。この効果により、電子密度が窒素原子から引き離され、プロトンを受け入れる可能性が低くなります(H + )そしてその塩基性を減らします。

ハイブリダイゼーション

* アニリン: アニリンの窒素原子はsp 2 です ハイブリダイズ。これは、Sp 3 と比較して、わずかに電気陰性窒素につながる アンモニアのハイブリダイズ窒素。

* アンモニア: アンモニアの窒素原子はsp 3 です ハイブリダイズ。

要約:

アニリンにおける共鳴、誘導効果、およびハイブリダイゼーションの組み合わせはすべて、アンモニアよりも塩基性を低下させることに寄与します。

キーポイント: 塩基性は、分子が陽子を容易に受け入れる方法の尺度です(H + )。 アニリンの窒素に対する電子の可用性の低下により、アンモニアと比較してプロトンを受け入れる意思が少なくなります。

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