1。電子効果:
* 電子donatingグループ: 塩化アセチルのメチル基(Ch₃)は、電子誘導基です。カルボニル炭素の電子密度を増加させ、水による求核発作の影響を受けやすくします。
* Electron-Withdrawing Group: 塩化ベンゾイルのフェニル基(C₆H₅)は、電子吸引基です。カルボニル炭素の電子密度を低下させ、求核攻撃の影響を受けにくくなります。
2。立体効果:
* サイズが小さい: 塩化アセチルのメチル基は、塩化ベンゾイルのフェニル基よりも小さくなっています。この小さいサイズにより、カルボニル炭素が求核試薬(水)にアクセスできるようになります。
* 立体障害: 塩化ベンゾイルのかさばるフェニル基は、カルボニル炭素への求核試薬のアプローチを妨げ、加水分解反応を遅くします。
3。共鳴安定化:
* 塩化ベンゾイルの共鳴: 塩化ベンゾイルのフェニル環は、カルボニル基との共鳴に関与しています。この共鳴は、カルボニル炭素の正電荷を非局在化させ、電気性炭素が少なくなり、したがって、求核攻撃に対する反応性が低下します。
4。誘導効果:
* フェニル基の誘導効果: 塩化ベンゾイルのフェニル基は、電子を抑える誘導効果を示し、カルボニル炭素の電子密度をさらに低下させ、反応性を低下させます。
要約:
*塩化アセチル中の電子誘導メチル基は、カルボニル炭素を求核攻撃の影響を受けやすくします。
*塩化ベンゾイルの電子吸引フェニル基により、カルボニル炭素は求核発作の影響を受けにくくなります。
*塩化アセチル中のメチル基のサイズが小さいため、カルボニル炭素のアクセス性が向上しますが、塩化ベンゾイルのかさばるフェニル基はヌクレオフィルのアプローチを妨げます。
*共鳴安定化と塩化ベンゾイルのフェニル基の誘導効果は、加水分解に対する反応性をさらに低下させます。
したがって、塩化アセチルは、電子、立体、および共鳴因子の効果が組み合わされているため、塩化ベンゾイルよりも速く加水分解します。