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なぜ塩化アセチルが塩化ベンゾイルよりも速く加水分解されたのですか?

塩化アセチル(Ch₃COCL)は、以下の理由により、塩化ベンゾイル(C₆H₅COCL)よりも速く加水分解します。

1。電子効果:

* 電子donatingグループ: 塩化アセチルのメチル基(Ch₃)は、電子誘導基です。カルボニル炭素の電子密度を増加させ、水による求核発作の影響を受けやすくします。

* Electron-Withdrawing Group: 塩化ベンゾイルのフェニル基(C₆H₅)は、電子吸引基です。カルボニル炭素の電子密度を低下させ、求核攻撃の影響を受けにくくなります。

2。立体効果:

* サイズが小さい: 塩化アセチルのメチル基は、塩化ベンゾイルのフェニル基よりも小さくなっています。この小さいサイズにより、カルボニル炭素が求核試薬(水)にアクセスできるようになります。

* 立体障害: 塩化ベンゾイルのかさばるフェニル基は、カルボニル炭素への求核試薬のアプローチを妨げ、加水分解反応を遅くします。

3。共鳴安定化:

* 塩化ベンゾイルの共鳴: 塩化ベンゾイルのフェニル環は、カルボニル基との共鳴に関与しています。この共鳴は、カルボニル炭素の正電荷を非局在化させ、電気性炭素が少なくなり、したがって、求核攻撃に対する反応性が低下します。

4。誘導効果:

* フェニル基の誘導効果: 塩化ベンゾイルのフェニル基は、電子を抑える誘導効果を示し、カルボニル炭素の電子密度をさらに低下させ、反応性を低下させます。

要約:

*塩化アセチル中の電子誘導メチル基は、カルボニル炭素を求核攻撃の影響を受けやすくします。

*塩化ベンゾイルの電子吸引フェニル基により、カルボニル炭素は求核発作の影響を受けにくくなります。

*塩化アセチル中のメチル基のサイズが小さいため、カルボニル炭素のアクセス性が向上しますが、塩化ベンゾイルのかさばるフェニル基はヌクレオフィルのアプローチを妨げます。

*共鳴安定化と塩化ベンゾイルのフェニル基の誘導効果は、加水分解に対する反応性をさらに低下させます。

したがって、塩化アセチルは、電子、立体、および共鳴因子の効果が組み合わされているため、塩化ベンゾイルよりも速く加水分解します。

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