1。電子効果:
* 誘導効果: 塩化アセチルのメチル基は電子誘発であり、カルボニル炭素の電子密度を増加させ、水による求核攻撃の影響を受けやすくします。対照的に、塩化ベンゾイルのフェニル基は、共鳴のために電子抑制であり、カルボニル炭素の電子密度を低下させ、反応性を低下させます。
* 共鳴効果: 塩化ベンゾイルのフェニル環は、共鳴を介してカルボニル炭素の正電荷を非局在させることができ、カルボニル基の電気球を少なくすることができます。この共振安定化は塩化アセチルではありません。
2。立体効果:
*塩化アセチルのメチル基は、塩化ベンゾイルのフェニル基よりも小さくなっています。この小さいサイズにより、水分子はカルボニル炭素により簡単に近づき、攻撃し、加水分解を速くします。
3。溶媒効果:
*加水分解は、水のような極性溶媒で好まれる求核反応です。塩化アセチルの極カルボニル基は、メチル基が小さいため、水分子がよりアクセスしやすく、加水分解の影響を受けやすくなります。
全体として、電子、立体、および溶媒効果の組み合わせは、塩化アセチルが塩化ベンゾイルよりも速く加水分解を受ける理由を説明しています。
要約:
*アセチル塩化物は、その電子誘導メチル基と共鳴安定化の欠如により、より反応的です。
*塩化ベンゾイルは、その電子を抑えるフェニル基と共鳴安定化により、反応性が低くなります。
*フェニル基の立体障害は、水分子が塩化ベンゾイルのカルボニル炭素に近づくことを困難にします。
これらの要因は、塩化ベンゾイルと比較して塩化アセチルのより速い加水分解にまとめて寄与します。