反応物:
* ベンゼン(C6H6): 安定したリング構造を持つ芳香族炭化水素。
* 塩化アセチル(CH3COCL): アセチル基(CH3CO-)を提供するアシル化剤。
* 無水塩化アルミニウム(ALCL3): 塩化アシルを活性化するルイス酸触媒。
メカニズム:
1。電気泳動の形成: 無水alcl3はルイス酸として作用し、塩化アセチルの酸素原子からの孤立した電子のペアを受け入れます。これは、カルボニル基の炭素原子が高等電気球性になる複合体を形成します。
2。電気炎攻撃: アセチル基の高電気球炭素原子は、電子が豊富なベンゼン環を攻撃し、芳香族性を破ります。
3。再配置: 中間体は、プロトンを失うことにより芳香系を再生するために形成されました。
4。脱プロトン化: プロトンは、AlCl4-(AlCl3から形成された塩化アセチルから形成)によって除去され、触媒を再生します。
製品:
反応の生成物はアセトフェノン(C6H5COCH3)です 。
全体的な反応:
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C6H6 + CH3COCL -ALCL3-> C6H5COCH3 + HCL
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キーポイント:
*この反応は置換反応です アセチル基がベンゼン環の水素原子を置き換える場合。
*水はALCL3と反応して無効になるため、反応には無水環境が必要です。
*フリーデルクラフトのアシル化は、アシル基を芳香族化合物に導入するために有機化学において重要であり、さまざまな重要な製品の合成につながります。