ただし、特定の製品は反応条件、特に使用される臭素の量に依存します。
これが故障です:
1。単ブロミネーション:
* 限られた量の臭素の場合 使用すると、一次積は 2-ブロモアニリンです 。
*これは、オルソ/パラディレクターであるアミノ基(-NH2)の指示効果によるものです。臭素原子は、パラ位置での立体障害のために、オルト位置(位置2)で優先的に置換されます(位置4)。
2。さらなる臭素化:
* 過剰な臭素の場合 使用すると、さらなる臭素が発生します。
*臭素化する次の位置は、パラの位置(位置4)であり、 2,4-ジブロモアニリン 。
*さらに多くの臭素が発生すると、さらに臭素化が発生し、 2,4,6-トリブロモアニリン 。
重要な注意:
*非極性溶媒では、反応の制御が少なく、製品の混合につながる可能性があります。
* Febr3のような触媒の存在は、反応の選択性に影響を与える可能性があります。
したがって、非極性溶媒中の臭素とアニリンの間の反応の産物は、反応条件に応じて、2-ブロモアニリンから2,4,6-トリブロモアニリンまでの臭素化アニリンの混合物です。