フェニル基は、水素原子がベンゼン環から離れるたびに生成されます。記号 Ph は、化合物を表すために使用されることがあります。 Ar は、芳香族およびアリール基を含む任意の官能基を表します。フェニル基はベンゼンと密接に関連しています。これは、水素を含まないベンゼン環として記述でき、官能基として他の元素または化合物で置き換えることができます。フェニル基は六角形の平面構造に6つの炭素原子を持ち、そのうち5つは水素原子に結合しています。フェニル基とは何かを説明するとき、これよりも適切な定義はありません。式 C6 の原子の環状基です。 H5 .この基は、水素原子を含まず、他の官能基または元素で置き換えることができる有機化学のベンゼン環と密接に関連しています。
構造
その6つの炭素原子のうち5つは、六角形の平面環の個々の水素原子に結合しています。残りのものは置換基に結合されています。フェニル基は、二重結合と単結合が交互になっているにもかかわらず、芳香族です。また、炭素原子間の結合長も同じです。
水素原子を取り除いた有機分子の部分の名前 (-C6 H5 ) ベンゼン環から、ベンゼン環が 6 個以上の炭素原子の鎖に結合している場合に使用されます。
化合物として
炭素原子の鎖がフェニル基に結合している化合物はアリーナと呼ばれます。アレーンは、炭素原子鎖の長さと複雑さに応じて、2 つの異なる方法を使用して命名されます。炭素原子の鎖に含まれる炭素原子が 6 個以下の場合、アリーナは対応するアルキル基を持つベンゼン環と呼ばれます。たとえば、2 つの炭素原子の鎖で接続されたベンゼン環は、エチルベンゼンと呼ばれます。ただし、炭素鎖が 6 炭素よりも長い場合、または非常に複雑な場合、アレーンはアルカン鎖に結合したフェニル基と呼ばれます。
8 個の炭素原子が化学 3-フェニルアセテートの鎖を構成し、3 番目の炭素原子がベンゼン環に結合しています。炭素鎖の長さに関係なく。フェニルアラニンは、2 つ以上のベンゼン環を持つ化合物です。多くの天然および人工的に作成された化合物は、重要な構造成分としてフェニル基を持っています。これは、多数の医薬品、殺虫剤、染料、ポリマー、香料、食品フレーバーの分子構造における重要な構成要素です。多くの人がフェノールをフェニルと間違えています。フェニルには結合した酸素原子がありませんが、フェノールは 1 つの酸素原子で構成されています。
フェニル基はベンゼン環に水素原子がないため不安定な化合物です。フェニル基は非常に反応性の高い物質です。化学式 C6 で H5 ああ、フェノールは最も単純な芳香族アルコールであり、安定した物質です。その化学構造は安定しており、反応性が大幅に低くなっています。
一般にフェニル基として知られるベンゼン環は、ベンゼンに関連する化合物です。フェニル基を構成する6つの炭素原子のうち5つは、異なる水素原子に結合して、1つの六角形の平面環を形成します。未使用のカーボンは代替品として使用されます。
代表的なフェニル基含有化合物
- アトルバスタチン (リピトール) と呼ばれる一般的な薬剤には、2 つのフェニル基と 1 つの p-フルオロフェニル基があります。高コレステロール血症の人がコレステロール値を下げるのを助けます。
- 別の一般的な薬物であるフェキソフェナジン (アレグラ、テルファスト) には、p-フェニレンとジフェニル メチル C6 が含まれています。 H4 グループ。アレルギーは抗ヒスタミン薬で治療されます。
- 典型的なアミノ酸はフェニルアラニンとして知られています。鎮痛効果と抑うつ効果があるとされているため、食事や飲み物の栄養補助食品として有益です。
- 2 つのフェニル基がビフェニルを作成します。 2 つの円は必ずしも平行ではありません。具体的には、ジフェニル エーテルと組み合わせると、ビフェニルは熱伝達媒体のように機能します。
- 溶媒:塩化フェニルとも呼ばれるクロロベンゼン。ゴム、染料、除草剤などの基本的な材料を製造する際の仲介者です。
フェニル基の構造 – C 6 H 5 構造
ここで、R は任意のアルカン基です。
フェニル基の合成
- フェニル アニオンまたはフェニル カチオンの供給源として機能するいくつかの化学物質は、フェニル基を導入するために頻繁に使用されます。フェニルリチウム(C6 H5 Li) および臭化フェニル マグネシウムは、一般的な試薬 (C6H5MgBr) の例です。ベンゼンは求電子剤と反応してフェニル誘導体を形成します。
C6 H6 + E+ → C6 H5 E+H+
ここで、E+ (「求電子剤」) =Cl+、NO2+、SO3。求電子芳香族化合物は、これらの反応で生成されるものです。
フェニル基C6の性質 H5
C6の物性 H5
- フェニル官能基にはフェニル様の臭いがあります。
- 白色の結晶性固体の外観をしています。
- C6 H5 構造には 1 つの共有結合ユニットがあります。
- C6 H5 構造 ph の重原子数は 6 です。
- C6 H5 構造の複雑さは 27 です。
- フェニル化合物は、少なくとも概念的にはベンゼン (C6 H6 ）、多くの場合、生産工学の観点から。フェニル基は水に溶けません。
フェニル官能基の化学的性質
- フェノールとしてのフェニル基は、臭素溶液と反応して、ブロモ置換フェノールと臭化水素を形成します。化学式を以下に示します。
2C6 H5 オハイオ州 + 6Br2 → 2C6 H2 Br2 オハイオ州 + 6HBr
- フェノールとしてのフェニル基は、臭素溶液と反応して、ブロモ置換フェノール分子と臭化水素分子を形成します。見つかった化学式を以下に示します。
- 室温で、フェニル基の密度は 1.248 g/mol です。
- C6 の分子量 H5 構造は約 77.106 g/mol です。
- 沸点は 70mmHg で 232.2±7.0 °C です。
- 融点は-30°Cです。
- その性質は、フェニル基に対して疎水性です。フェニル基は還元または酸化されません。他の芳香族化合物と同様に、フェニル基は脂肪族または非芳香族基の同様の結合よりも安定しています。これらの芳香族分子軌道の特徴的な性質が、この安定性の向上に関与しています。
- フェニル基の炭素原子は、約 1.4 の長さの結合によって結合されています。
- 1H NMR 分光法におけるフェニル基のプロトンは、通常、約 7.27 ppm の化学シフトを示します。このような化学シフトは、置換基によって変化する可能性があり、芳香族環電流によって駆動されます。
Cの命名法 6 H 5 フェニル官能基
- フェニル基は通常、記号「Ph」または古風な Φ で表すことができ、C6 と同義です。 H5 –. 「ベンゼン」という名前が時々使用されます。フェニル基は、通常、他の種類の原子または基に結合しています。たとえば、トリフェニルメタン (Ph3CH) の炭素コアには、それに結合した 3 つのフェニル基が含まれています。 「フェニル」という名前は、ほとんどのフェニル化合物を正確に表していません。たとえば、クロロ誘導体-C6 H5 Cl は塩化フェニルとも呼ばれ、クロロベンゼンとも呼ばれます。フェニル陰イオン (C6 H5 )、フェニルカチオン (C6 H5 +)、およびフェニルラジカル (C6 H5 )、時折見られます。
- Ph とフェニルは C6H– を表しますが、それらの誘導体はフェニル用語を使用して記述されます。たとえば、C6 H4 NO2– はニトロフェニル、C6 F5 – ペンタフルオロフェニルです。一置換フェニル基は求電子反応に関与しますが、生成物はアレーン置換パターンに従います。したがって、置換フェニル化合物には、オルト (1,2-二置換)、メタ (1,3-二置換)、パラ (1,4-二置換) の 3 種類の異性体があります。例えば、二置換フェニル化合物は、1,2,3-三置換または1,3,5-三置換であり得る。ペンタフルオロフェニル基で表される高度な置換が存在し、IUPAC 命名法に従って命名されています。
フェニル官能基の使用
- フェニル基は、合成品および天然品のさまざまな有機化合物に存在します。最も一般的な天然物は、アミノ酸のフェニルアラニンです。
- ポリマーのポリスチレンはフェニル基を含むモノマーから作られ、その特性はこれらの基の剛性と疎水性によるものです。
- 石油化学産業の最も重要な製品は、ベンゼンとキシレンからなる BTX であり、フェニル化合物の構成石を形成します。
- 薬物や汚染物質にはフェニル環が含まれています。フェノール (C6 H5 OH) は最も単純なフェニル含有化合物です。
- 特定のフェノールの共鳴安定性により、脂肪族アルコールよりも強い酸になるとよく言われます (pKa =10 対 16-18)。ただし、主な要因は、脂肪族アルコールの sp3 α-炭素と比較して、フェノールの sp2 α-炭素の電気陰性度が高いことです。
- 臭気を除去し、衛生を促進するために使用されます。
- 学校、病院、モール、会社などの特定の社会的場所で消毒剤として使用されています.
- 医薬品特性があります。したがって、抗酸化剤、鎮痛剤、胆汁分泌促進剤などとして使用されます。
覚えておくべき重要なポイント
- フェニル基はベンゼンに関連しており、水素のないベンゼン環として記述されています.
- フェニル基の最も一般的な天然物はフェニルアラニンです。
- フェニル基は、一般に、フェニル アニオンまたはフェニル カチオンの供給源として試薬を使用して導入されます。
よくある質問
1.フェニル基は酸化および還元反応を起こしますか?
答え: フェニル基は、還元反応と酸化反応の両方に抵抗します。フェニル基は、他の脂肪族基よりも安定性が高いです。安定性の向上は、芳香族型分子軌道の特定の特性によるものです。
2.フェニル基にはいくつの炭素原子が存在しますか?
答え: フェニル基の性質は、多かれ少なかれベンゼンに関連しています。フェニル基は 6 個の炭素原子が結合して六角形の平面環を形成しており、そのうちの 5 個が各水素原子に結合しています。残りの炭素原子は代替として使用されます。
3.フェニルの目的は何ですか?
答え: フェニルは強力な消臭剤および消毒剤であり、病院、養護施設、下水道、トイレ、化粧室、および納屋の衛生目的で広く使用されています.
