1。フェノキシドイオンの共振安定化：
* フェノール： フェノールがプロトン（H+）を失うと、フェノキシドイオンを形成します。このイオンは、ネガティブ電荷がベンゼン環に非局在化される共鳴によって安定化されます。この非局在化により、フェノキシドイオンがより安定しているため、フェノールがより酸性になります。
* エタノール： エトキシドイオン（エタノールがプロトンを失ったときに形成された）には、共鳴安定化がありません。負電荷は酸素原子に局在しています。これにより、エトキシドイオンの安定性が低くなり、エタノールの酸性度が低くなります。
2。誘導効果：
* フェノール： フェノール中のヒドロキシル基に付着したベンゼン環は、電子を抑える誘導効果を持っています。この効果は、酸素原子から電子密度を引き離すことにより、フェノキシドイオンの負電荷をさらに安定させます。
* エタノール： エタノールにはベンゼン環のような共役システムがないため、同じ誘導効果はありません。
3。酸素原子の電気陰性度：
* 両方： エタノールとフェノールの両方の酸素原子は非常に感動的です。これは、電子を容易にそれ自体に引き寄せ、O-H結合をより極性にすることを意味します。ただし、上記の追加要因（共鳴および誘導効果）により、フェノールのO-H結合はさらに極性で壊れやすくなります。
要約：
フェノールにおける共振安定化と誘導効果は、エタノールと比較してその酸性度を大幅に向上させます。エトキシドイオンは安定性がはるかに低く、エタノールの酸性度が低くなります。
