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アニリンをクロロベンゼンに変換するために使用する試薬は何ですか?

単一の試薬を使用して、アニリン(c₆h₅nh₂)をクロロベンゼン(c₆h₅cl)に直接変換することはできません。これは、アミノ基(-NH₂)が電気剤芳香族置換反応における強力な活性化基であり、塩素に置き換えることを困難にしているためです。

問題の内訳と潜在的な解決策は次のとおりです。

問題:

* 直接塩素化: アニリンの直接塩素化は、その強力な活性化のために、オルソとパラの位置でアミノ基に複数の塩素化をもたらします。

* 直接交換: アミノ基を直接塩素に置き換えることは、簡単な反応ではありません。

解決策:マルチステップアプローチ

1。 diazotization: 低温(0〜5°C)で強酸(HClのような)の存在下で、アニリンを亜酸化酸(HNO₂)で処理します。この反応はジアゾニウム塩を形成します:

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c₆h₅nh₂ +hno₂ + hcl→[c₆h₅n₂⁺]cl⁻ +2h₂o

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2。サンドマイヤー反応: 次に、ジアゾニウム塩は、塩酸の存在下で塩化銅(CUCL)と反応します。これにより、ジアゾニウム基を塩素に置き換え、クロロベンゼンを生成します。

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[c₆h₅n₂⁺]cl⁻ + cucl + hcl→c₆h₅cl +n₂ +cucl₂

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重要な考慮事項:

* ジアゾニウム塩は不安定です: すぐに準備して使用する必要があります。

* 反応条件: Sandmeyer反応には、最適な収率のために特定の条件が必要です。

* 代替方法: クロロベンゼンを合成する他の方法がありますが、それほど一般的ではありません。

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