問題の内訳と潜在的な解決策は次のとおりです。
問題:
* 直接塩素化: アニリンの直接塩素化は、その強力な活性化のために、オルソとパラの位置でアミノ基に複数の塩素化をもたらします。
* 直接交換: アミノ基を直接塩素に置き換えることは、簡単な反応ではありません。
解決策:マルチステップアプローチ
1。 diazotization: 低温(0〜5°C)で強酸(HClのような)の存在下で、アニリンを亜酸化酸(HNO₂)で処理します。この反応はジアゾニウム塩を形成します:
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c₆h₅nh₂ +hno₂ + hcl→[c₆h₅n₂⁺]cl⁻ +2h₂o
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2。サンドマイヤー反応: 次に、ジアゾニウム塩は、塩酸の存在下で塩化銅(CUCL)と反応します。これにより、ジアゾニウム基を塩素に置き換え、クロロベンゼンを生成します。
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[c₆h₅n₂⁺]cl⁻ + cucl + hcl→c₆h₅cl +n₂ +cucl₂
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重要な考慮事項:
* ジアゾニウム塩は不安定です: すぐに準備して使用する必要があります。
* 反応条件: Sandmeyer反応には、最適な収率のために特定の条件が必要です。
* 代替方法: クロロベンゼンを合成する他の方法がありますが、それほど一般的ではありません。
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