1。芳香族化合物:
* ベンゼン: 古典的な例。 6つの炭素原子は、交互の単一結合と二重結合を備えたリングを形成します。ただし、PI電子はこれらの個々の結合に限定されず、リング全体にわたって非局在化されており、安定した平面構造を作成します。
* 他の芳香族システム: ナフタレン、アントラセン、ピリジン、フラン、チオフェンなどはすべて、リングシステム内のPI電子の同様の非局在化を示します。
2。共役システム:
* ポリエン: 交互の単一結合と二重結合を持つ分子。 PI電子は、共役システム全体にわたって非局在化されており、孤立した二重結合よりも安定しています。
* カルボニル化合物: アルデヒドとケトンは、炭素と酸素原子の間にPI結合を持っています。 このPI結合は、カルボニル基が二重結合または共役二重結合のシステムに接続されている場合、隣接する単一結合に非局在化できます。
3。特定のイオン:
* カルボキシレートアニオン: カルボキシレートの負電荷は、両方の酸素原子にわたって非局在化されており、その結果、共鳴ハイブリッド構造が生じます。
* 硝酸アニオン: 負電荷は、3つの酸素原子すべてに広がっています。
4。金属錯体:
* リガンド: シクロペンタジエニル(CP)のような一部のリガンドは、有機金属化合物の金属原子と非局在化したPI結合を形成することができます。
非局在PI結合の重要な機能:
* 安定性の増加: 非局在化したPi結合は、システムの電子密度が増加するため、一般に局所的なPI結合よりも安定しています。
* 低エネルギー: 電子の非局在化は、分子の全体的なエネルギーを低下させます。
* 反応性の向上: 非局在化されたPI結合は、電気剤芳香族置換、求核性添加、ディールスアルダー反応など、さまざまな反応に関与する可能性があります。
非局在化したPI結合の概念を理解することは、広範囲の有機および無機分子の構造、特性、および反応性を理解するために重要です。