有機酸とクロロ置換酸の強度
一般的な傾向: クロロ置換酸は強いです 彼らの非置換のカウンターパートよりも。
説明:
* 誘導効果: 塩素は炭素よりも電気陰性です。これは、それがそれ自体に向かって電子密度を引き付けることを意味し、隣接する炭素原子に部分的な正電荷を生み出します。 誘導効果として知られるこの「電子吸引」効果 、負電荷を分散させることにより、酸の共役ベースを安定させます。
* コンジュゲートベースの安定化: コンジュゲートベースが安定しているほど、酸が強くなります。 クロロ置換酸のコンジュゲートベースは、塩素の誘導効果によって安定化されるため、酸が弱く、したがって酸は強くなります。
例:
* 酢酸(CH3COOH) クロロ酢酸(ClCh2COOH)よりも弱い酸です 。
* プロピオン酸(CH3CH2COOH) 3-クロロプロピオン酸(ClCH2CH2COOH)よりも弱い酸です 。
強度に影響する要因:
* 塩素原子の数: 塩素原子が存在するほど、誘導効果が強くなり、酸が強くなります。
* 塩素原子の位置: カルボキシル基に近い塩素原子は、より大きな誘導効果があります。
例外:
* 立体効果: 場合によっては、複数の塩素原子によって引き起こされる立体障害が塩基のアプローチを妨げ、酸性度の低下につながる可能性があります。
要約:
クロロ置換酸は、塩素原子の安定化誘導効果のため、一般に、置換されていない有機酸よりも強いです。より多くの塩素原子が存在し、カルボキシル基に近いほど、酸が強くなります。ただし、特定の場合には立体効果が役割を果たす可能性があります。