これが起こることです:
1。 n-Bromo benzamideの形成: 臭素は、NaOHの存在下でベンズアミドと反応して、n-bromo benzamideを形成します。臭素原子は、アミド基の窒素に置換されます。
2。ベースプロモート再配置: N-Bromo Benzamideは、過剰なNaOHで処理されます。この強力な塩基は、臭素原子が窒素からカルボニル基に隣接する炭素に移動する再配置反応を促進します。このステップは、イソシアネート中間体の形成につながります。
3。加水分解: イソシアン酸中間体は不安定であり、水の存在下で加水分解を容易に受けます。これにより、アミンと二酸化炭素が形成されます。
全体的な反応:
ベンザミド +Br₂ + 4 NaOH→アニリン + Na₂co + 2 Nabr + 2H₂o
メカニズム:
この反応のメカニズムは複雑であり、いくつかのステップが含まれます。多くの有機化学の教科書で、メカニズムの詳細な説明を見つけることができます。
キーポイント:
* Hofmann劣化: この反応は、アミドを1つの炭素原子を持つ一次アミンに変換するための汎用性のある方法です。
* 反応条件: 反応は通常、アルカリ媒体(NaOH)で行われ、臭素の存在が必要です。
* 製品: 最終製品は、開始アミドよりも炭素原子が1つ少ないアミンです。ベンズアミドの場合、製品はアニリンです。
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