説明:
* 誘導効果: O-クレソールのメチル基は、P-クレソールよりもフェノールヒドロキシル基に近い。この近接性により、フェノキシドイオン(フェノールのコンジュゲートベース)を不安定にするメチル基からのより強い誘導電子誘導効果が可能になります。
* 立体障害: O-クレソールでは、メチル基はオルト位置にあり、ヒドロキシル基の周りに立体障害を生み出します。この障害により、ヒドロキシル基がプロトンを寄付することがより困難になり、より強い酸性の特性が生じます。
* 水素結合: O-クレソール分子は、ヒドロキシル基とオルソメチル基の間の分子内水素結合に関与することができます。この相互作用により、酸素原子の電子密度が低下し、ヒドロキシルプロトンがより酸性になります。
対照的に、P-Cresolは、同じ程度の誘導電子寄付または立体障害を経験しません。メチル基はヒドロキシル基から遠く離れており、プロトンの寄付を妨げません。
したがって、誘導効果、立体障害、水素結合の組み合わせにより、O-クレソールはP-Cresolよりも酸性になります。