1。硫酸のプロトン化:
強酸である硫酸は、プロトン(H+)を寄付して電気栄養を形成します。
H2SO4⇌H + + HSO4-
2。電気泳動の形成:
その後、プロトン化された硫酸はトルエン分子と反応してA 硫黄三酸化陽イオン(SO3)を形成します。 。 このカチオンは、電子豊富なトルエンの芳香族環に引き付けられる電気栄養材として機能します。
H + + HSO4- + C7H8→SO3 + H3O + + C7H7-
3。電気攻撃:
SO3+電気泳動は、電子が豊富なトルエンのベンゼン環を攻撃し、芳香族性を破壊し、中間体を形成します。この攻撃は、 para位置(p-位置)で発生します メチル基の電子誘導効果により、カルボン中間体を安定させます。
4。脱プロトン化:
カルボン中間体は塩基(HSO4-など)と反応してプロトンを失い、芳香族系を再生し、p-トルエンスルホン酸を形成します。
反応は、 ortho位置(o-position)でも発生する可能性があります それほどではないが、O-トルエンスルホン酸の形成につながる。
全体的な反応:
C7H8 + H2SO4→C7H7SO3H + H2O
条件:
反応は通常、温度で行われます (約80〜100°C)および過剰な硫酸を含む 。 反応は可逆的であり、平衡は、水が形成されたときに水を除去することにより、製品の形成に向かってシフトすることができます。
使用:
トルエンスルホン酸は、以下を含むさまざまな用途を持つ重要な有機化合物です。
* 触媒: エステル化やアルキル化など、さまざまな有機反応の触媒として使用されています。
* 医薬品の合成: これは、いくつかの医薬品やその他の細かい化学物質の前駆体です。
* 界面活性剤: さまざまな産業用途で界面活性剤として機能します。
注: トルエンと硫酸との反応は非常に複雑です。他の位置でのスルホン化、環の切断、さらには酸化など、さまざまな条件下で発生する可能性のある他の反応があります。正確な結果は、酸、温度、反応時間の濃度などの要因に依存します。